Обычно торговые люди ради большей безопасности совершали поездки группами, присоединяясь к отправлявшимся или возвращавшимся посольствам. Хотя Афанасий Никитин ехал «милостью» тверского князя Михаила Борисовича, но ему потребовалось разрешение великого князя Ивана III «всея Руси». Купцы присоединились к московскому послу Василию Папину, который направлялся с кречетами от великого князя к Ширван-шаху Фаррух-Ясару вместе с его послом Асамбегом (Хасан-бек), возвращавшимся из Москвы. Однако присутствие послов не избавило караван от опасностей вооруженного нападения со стороны владельца Хаджи-Тархана (Астрахани) султана Касима. Люди последнего настигли караван в устье Волги, ограбили купцов и захватили четверых русских людей. Дальнейший путь до Дербента продолжали на двух судах: на большом плыл Хасан-бек с тезиками и десятью русскими; на другом, малом, находилось шесть москвичей и шесть тверичей. Малое судно было разбито бурей о берега, а высадившиеся с него люди – захвачены кайтакими (княжество Кайтак находилось к северу от Дербента). Благодаря заступничеству московского посла Василия Папина перед Ширван-шахом, захваченные кайтаками в плен русские торговые люди были освобождены, но имущество им не было возвращено. «и мы, – сообщает Афанасий Никитин, – заплакав да и разошлися кой куды: у кого что есть на Руси, и тот пошел на Русь; а кой должен, а тот пошел, куды его очи понесли, а иные остались в Шемахе, а иные пошли работать к Баке». Сам Афанасий Никитин через Мазендаран, Керман и Гурмыз отправился в далекую Индию, став одним из первых европейцев, описавших эту страну» (8).
В конце XV века были созданы постоянные пути сообщения в Московском государстве – ямская гоньба.
«С самых первых известий о регулярной ямской гоньбе (организованной системы сообщения, где заранее заготовленные подводы и лошади всегда на известных пунктах ждут требования и где существуют специальные лица, ведающие распорядок по этому делу), она представляется во многих отношениях устроенной по образцу татарских почт. Как и в Золотой Орде, гнали от перегона до перегона; как и там, на каждом перегоне специальные лица должны были заботиться о доставлении едущим лошадей, корма, проводников; как и там, порядок езды определялся особыми грамотами, которые назывались у нас подорожными грамотами; наконец, как и там, устанавливалось правило, что лицо, пользующееся подорожной, почитается едущим по приказанию государя, а следовательно, не должно быть ни в каком случае задерживаемо».
