Сохранилась присяга – «Клятвенная запись князя Холмского Ивану III», составленная в 1474 году:
«Се яз князь Данило Дмитриевич Холмский, что есмь бил челом своему Господину иосподарю Великому Князю Ивану Васильевичу за свою вину своим Осподином Геронтием Митрополитом всея Руси, и его детми и со служебники, епископы – и Осподарь мой князь велики меня своего слугу пожаловал, нелюбье свое мне отдал. А мне князю Данилу своему Осподарю Великому Князю Ивану Васильевичу и его детем служить до своего живота, и не отъехать ми к иному ни к кому. А добра ми ему и его детем хотети везде во всем, а лиха не помыслить, ни хотети никакова. А где от кого услышу о добре или о лихе Государя своего великого князя, и о его детех о добре или о лихе, и мне то сказати им в правду, по сей моей укрепленой грамоте, безхитростно. А в том во всем по сей моей грамоте ялся по мне – до моего живота Господин мой Геронтей Митрополит всея Руси, и с теми со своими детми и с служебники, со владыками и с архимандриты, которые в сей моей грате писаны. А через сию мою грамоту яз князь Данило Дмитриевич, что иму думати и почитати, или явится что которое мое лихо перед моим Осподарем – и перед его детми: ино не буди на мне милости Божьей и пречистые его Матери, и святых чудотворцев Петра Митрополита и Леонтия епископа Ростовского, и всех святых, также ни благословения Осподина моего Геронтия Митрополита всея Руси, иего детей владык и архимандритов тех, которыми есми бил челом своему Осподарю Великому Князю Ивану Васильевичу не буди на мне ни в сий век, ни в будущий; а Осподарь мой Князь Великий и его дети надо мною по моей вине в казни волен. А крепости деля, яз князь Данило Дмитриевич Холмский Осподарю своему Великому Князю Ивану Васильевичу целовал есми честный и животворящий крест, и дал есми на себя сию свою грамоту за подписью и за печатью Осподина своего Геронтия Митрополита всея Руси.
А дана грамота на Москве, месяца марта 8 день лета 6982 (1474).
А подпись у сей грамоты Митрополита Геронтия такова. Смиренный Геронтей Митрополит всея Руси» (95).
Зимой 1484 года, московские войска вошли на территорию Тверского княжества – поводом послужило намерение тверского князя Михаила жениться на родственнице короля Казимира и заключить с ним союзный договор. После неудачных попыток получить помощь от Казимира, Тверь потеряла самостоятельность. 11 сентября 1485 года князь Михаил бежал в Литву, а его бояре «били челом» Ивану III. Тверь стала московским уделом во главе с сыном Ивана III Иваном Молодым.
