И все же подобный подход не учитывает основных целей политики Ольгерда. Разумеется, защита своих владений от Ордена оставалась одной из его важнейших задач, но для победы над объединенным рыцарством, за плечами которого в тот момент стояла вся католическая Европа, требовалась поддержка боярства русских земель. Лишь общерусская программа гарантировала сохранение Великого княжества Литовского и Русского как единого государственного организма.
В преимущественно славянском государстве Ольгерд часто должен был ставить на первое место интересы своих русских владений; при этом порой он мог временно пожертвовать интересами далекой окраинной Жмуди или собственно Литвы. Сам характер Великого княжества — мощного, динамичного балто-славянского государства — диктовал его лидерам активную объединительную политику, в конечном итоге вполне отвечавшую стратегическим интересам и Литвы, и Руси.
Однако усилившаяся Москва, видя реальную угрозу своим позициям в Северо-Восточной Руси, стремилась воспрепятствовать расширению литовского влияния. Не имея сил и средств для решительной борьбы с самим Великим княжеством Литовским, московское правительство попыталось ослабить союзника Ольгерда и своего давнего соперника — Тверь. Именно в поддержку Твери организован был Ольгердом в 1368 г. первый крупный поход на Москву. Литовско-русское войско подошло к Москве «в таю», но взять город внезапным ударом не удалось, были только разорены посады. Воодушевленный неудачей Ольгерда, московский князь Дмитрий Иванович в том же году сумел сформировать направленную против Твери коалицию князей Северо-Восточной Руси, доказав тем самым, что лидерство Москвы среди княжеств этой части Руси признается подавляющим большинством их правителей (быть может, именно потому, что слишком реальной и близкой представлялась перспектива захвата их владений Ольгердом). Тверь была вынуждена капитулировать и, во всяком случае, формально отказаться от союза с Литвой. Не обескураженный первой неудачей, осенью 1371 г. Ольгерд повторил поход. Он осаждал Москву восемь дней, но 26 октября 1371 г. подписал перемирие и, если верить московским летописям, уходил «съ многым опасанием, озираяся и бояся за собою погони». Справедливости ради следует заметить, что литовско-белорусские летописи описывают поход на Москву в более мажорных тонах: они сохранили известие о том, что в знак своего торжества Ольгерд преломил копье о московскую стену. Может быть, так оно и было; во всяком случае, этот образ по-своему символичен: ведь в конечном итоге своей цели Ольгерду достичь так и не удалось, Москва устояла, и это, несомненно, повысило ее авторитет. Последний поход на Москву, осенью 1372 г., также не принес Ольгерду успеха, и в конце концов он вынужден был признать «отчинные» права потомков Калиты на Владимирское великое княжение, т. е. разделил с ними Русь.
