В те годы Золотая Орда раздиралась кровавыми междоусобицами. Обострилась борьба и между княжествами Владимирской Руси. После смерти энергичного Симеона Гордого его брат Иван Красный не сумел сохранить завоеванное Москвой лидерство, хотя и получил ярлык на великое княжение. После его смерти ярлык перешел к суздальскому князю Дмитрию Константиновичу; была нарушена традиция, подвергнуто сомнению наследственное право потомков Калиты на лидерство — причиной было малолетство московского князя Дмитрия. В результате создалась ситуация, когда фактически ни один из князей Северо-Восточной Руси не мог контролировать действия соседей. В течение ряда лет московской дипломатии предстояло сосредоточить свои усилия на решении чисто региональной задачи — восстановлении своего лидерства в пределах Северо-Восточной Руси. И вновь Вильно оказался единственным центром, способным отстаивать общерусскую программу, в тот период имевшую четко выраженную антиордынскую, освободительную направленность. Ольгерд возобновляет нажим на Смоленскую и Брянскую земли. В 1356 г. он захватывает Ржеву, в 1359 г.— принадлежавший Смоленскому княжеству Мстиславль и, вероятно, Белую, в 1362 г.— Торопец. Как считает ряд исследователей, именно в 50-е годы XIV в. к Великому княжеству Литовскому перешли и земли по Березине, среднему Поднепровью, Сожу (с Пропойском, Чечерском, Речицей и Любечем). Таким образом, его владения вплотную подступали к Чернигово-Северской земле, где все еще правили многочисленные потомки местной ветви Рюриковичей, а также Киевщине, со времен Гедимина находившейся в орбите литовского влияния, но, как и Черниговская земля, сохранявшей зависимость от Орды. Ольгерд возвращается к старой идее подчинения своему влиянию православной иерархии, поддержке которой московские князья во многом обязаны были своими успехами. Не имея возможности устранить с митрополичьей кафедры промосковски настроенного Алексия, Ольгерд (как в свое время Гедимин) предпринимает попытки добиться особой, литовской митрополии в Киеве. Быть может, он рассчитывал, что древняя киевская кафедра позволит ему в будущем претендовать на церковную власть над всей русской землей. Еще в 1352 г., при жизни враждебного ему Феогноста, Ольгерд обратился в Константинополь с просьбой возвести в сан митрополита своего кандидата — Феодорита. После отказа греков он добился посвящения от болгарского патриарха, утвердил Феодорита в Киеве и помог ему распространить свою юрисдикцию на все славянские земли Великого княжества Литовского. Константинополь, разумеется, Феодорита не признал. Однако, не желая терять контроля над большей частью русской митрополии, хитроумные греки предложили компромисс, в то время, вероятно, в принципе устроивший Ольгерда. Московский кандидат — Алексий — был назначен на общерусскую (киевскую) митрополию, а предложенныйОльгердом тверич Роман — на вновь созданную митрополию в Новогрудок, причем ему были подчинены также Полоцкая, Туровская епархии, а затем и Галицко-Волынская земля. Тем самым возникли условия для нейтрализации церковно-политического влияния Москвы в этом регионе, что, разумеется, усиливало позиции Ольгерда. Но антилитовская политика возглавляемой Алексием церковной иерархии Северо-Восточной Руси, по-видимому, оставалась одним из решающих препятствий для расширения влияния Ольгерда в этом регионе. Довольно прочные позиции сохранял Алексий и в Киеве; Роману удалось утвердиться там лишь на короткий срок.
