Политическая карьера Ольгерда началась на востоке современной Белоруссии, с женитьбы в 1318 г. на княжне Марии, дочери и наследнице витебского князя. В 1320 г. он унаследовал престол своего тестя, управляя княжеством по старым обычаям. По-видимому, в связи с этим браком Ольгерд дал обещание принять православие и уже тогда получил «молитвенное имя» Александра, хотя и не принял официального крещения, довольствуясь положением «катехумена» — готовящегося к крещению и имеющего право присутствовать на церковной службе. Впрочем, некоторые летописи (Густынская, Хроника Быховца) утверждают, что при женитьбе на витебской княжне Ольгерд «ея же ради крестился со всеми бояры и людьми», «охрыстился в рускую веру». Однако, согласно «Посланию» Спиридона-Саввы, крещение Ольгерда состоялось только перед смертью. Его вторая жена, княжна Ульяна Александровна Тверская, видя, что муж умирает, призвала к себе сыновей и печерского архимандрита Давида. Архимандрит крестил Ольгерда с именем Александра, а княгиня затем постригла его в монахи с именем Алексея. По всей вероятности, эти противоречивые сведения свидетельствуют о том, что в момент вокняжения в Витебске Ольгерд совершил лишь первый шаг к православию, желая из политических соображений сохранить себе свободу политического маневра в будущих отношениях с языческими землями Литвы и Жмуди, с католическими державами Запада. Тем не менее он щедро жертвовал на церковь, строил в своем княжестве храмы. Еще в 1573 г. находившийся в Витебске литовский историк Мацей Стрыйковский видел там изображение Ольгерда и его жены «в церковке старинной в замке в Витебске, который замок вместе с башней княгиня построила, когда Ольгерд был на войне прусской». Стрыйковский, опираясь на местную традицию (в Витебске Ольгерд оставил по себе добрую память), писал и о том, что он «в Витебске высокий замок стеной окружил и две церкви, ту, что в поле, и ту, что в замке, построил».
В первые годы правления Ольгерду и Кейстуту пришлось перейсить немало неудач. В 1345—1348 гг. они с трудом отражали непрерывные нападения орденских рыцар|ей. 2/февраля 1348 г. в битве над рекой Стравой войско, собранное братьями с литовских и славянских земель Великого княжества, потерпело тяжелое поражение и было вынуждено отступить. В этой битве погиб и Наримунт Гедиминович. Резко ослабло влияние Гедиминовичей в Новгороде и Пскове. В 1349 г. польские
войска заняли Галицкую землю, Брест, Подляшье. В 1350 г. Ольгерд вынужден был заключить мир с московским князем Симеоном Гордым, отказавшись от установленного незадолго до этого сюзеренитета над Смоленской землей, а его брат Дмитрий-Любарт женился на племяннице московского князя (дочери Константина Ростовского). В этой трудной ситуации Ольгерд проявил незаурядные дипломатические способности и сумел не только восстановить позиции Литвы на Руси, но и найти возможность гораздо более активно участвовать в политической борьбе между претендентами на Владимирское великое княжение. Его союзником стало Тверское княжество. Брак с княжной Ульяной Александровной Тверской (на сестре которой, кстати, был женат Симеон Гордый) придал соглашению противников Москвы традиционный для феодализма «семейный» оттенок. Мирно закончился и спор с Польшей за Галицкую Русь; в 1352 г. Великое княжество Литовское отказалось от претензий на эту территорию. Обеспечив безопасность юго-восточных и восточных окраин государства, Ольгерд и Кейстут выдвинули в 1358 г. программу объединения под властью Великого княжества Литовского и Русского всех балтских и восточнославянских земель, программу, направленную прежде всего против Ордена и Золотой Орды. В ответ на предложение польского короля Казимира IV, папы Климента VI и императора Карла IV принять католичество Ольгерд выдвинул условие ликвидации орденских владений в Прибалтике — он остроумно предложил, чтобы Орден «поместился в пустянях между татарами и русскими для защиты их от нападения татар и чтобы Орден не сохранял никаких прав у русских, но вся Русь принадлежала литовцам»; он требовал возвращения Литве захваченных рыцарями земель ятвягов, пруссов, латышей, понимая, разумеется, что Орден никогда не согласится добровольно уйти с насиженных мест.
