Мать Сергея Леонидовича сумела передать сыновьям все лучшее, что несла в себе культура XIX столетия. Сергей, с детства страдавший болезнью сердца, получил свое первое образование в семье – он блестяще знал мировую литературу, очень рано познакомился с русской и западной философией, увлекался математикой, свободно владел тремя европейскими языками, читал на греческом и латинском. Нравственно-этические проблемы, поставленные Л. Н. Толстым, Ф. М. Достоевским, Н. Бердяевым, очень рано стали для него проблемами жизненными.
Напряженный труд подорвал здоровье отца, и Сергей стал духовной, нравственной опорой семьи, помогая матери разрешать свалившиеся на ее плечи жизненные трудности. Проведенное дома детство, судьба семьи, оказавшейся в одиночестве в мелкобуржуазной процветающей среде, затем отказ царя на его прошение учиться в университетах России как лицу еврейского происхождения и вынужденный отъезд в Европу для обучения в университетах Германии – все это наложило отпечаток на его личность. Очень рано он осознал всю серьезность жизни, став старшим в семье, взяв на себя большую ответственность, пережил горечь одиночества, а с ним – привычку самостоятельно справляться с трудностями.
Неизгладимое впечатление на его мировоззрение оказала смерть Л. Толстого, через осмысление которой он подошел к осознанию трагической невозможности построить жизнь по своему замыслу, противоречию этического и реальной жизни.
Мир его философских и научных размышлений не поглотил его, не увел от реалий жизни, которые он также очень рано стал осмыслять не только житейски, но философски, этически.
В двадцать лет он уезжает в Германию, где в университетах Берлина, Фрайбурга и Марбурга с 1909 по 1913 г. изучает философию, социологию, математику, естествознание, а также логику и психологию. Кроме подлинно энциклопедического образования, Сергей Леонидович творчески овладел, чтобы затем блестяще применять на протяжении всей жизни, методом, методологией – «логикой» организации знания, способами его получения. Он научился применять философские конструкты в качестве методологии научного познания. Основным предметом разработки и дискуссий марбургской школы была проблема метода – задача синтеза наук о духе и наук о природе (естественнонаучных знаний, математики, физики и т. д.). Его учителями были крупнейшие представители неокантианства: Герман Коген и Пауль Наторп.
Однако, освоив присущуюимкультуруи искусство мышления, Сергей Леонидович не стал ни последователем своих учителей, ни продолжателем марбургской школы. Досконально овладев гегелевским и кантовским методами, он специально посвятил свою первую кандидатскую (по старым критериям – докторскую) диссертацию проблеме метода («К проблеме метода»), в которой сумел преодолеть рационализм гегелевского мышления, формализм и априоризм Канта и неокантианства и извлечь жемчужину диалектического метода и как философского и как научной методологии. Применив гегелевский метод и концепцию познающего субъекта для преодоления основной формалистической парадигмы марбургской школы, он по-новому поставил проблему методологии познания.
