Бишоп — один из самых отважных торговых моряков конца XVIII века. Он бросил службу в Королевском флоте и пустился в плавание по семи морям на маленьком, не приспособленном к морским путешествиям суденышке, таком, как шестидесятитонный бриг «Наутилус», отдаленно напоминающий «Шиэруотер». Бишоп мечтал о меновой торговле с индейцами Северо-Западной Америки на шкуры медведей, выдр, рысей, лис и куниц, которых он предполагал продавать ib России, Японии, на Макао, в Китае и на Формозе. Торговля приносила прибыли, что следует из записей в судовом журнале. Там отмечено, чтб стоимость мехов на судне составила более полутора тысяч фунтов стерлингов.
Бишоп попал в новое поселение Порт-Джексон по воле случая, если можно так выразиться, потому что только во время одного путешествия, отправившись из Англии, он побывал на Камчатке, Формозе, Гавайях, в Кантоне; Рио-де-Жанейро, на острове Пасхи, Фолклендских (Мальвинских) островах и в Колумбии. До этого он посетил Западную Африку, откуда вывез слоновую кость, перец, воск и черное дерево. В Колумбии, где он вел торговлю с чинуками, Бишоп посадил сад, как в то время делали купцы. Он первый разбил здесь европейскую плантацию и посадил картофель и горох. Об этом мы узнали из его судового журнала.
Его суденышко трепали штормы и тайфун, и оно дало течь. В марте 1798 года на Таити он устроил обвал, чем спас группу миссионеров, которым грозила расправа. А так как эти набожные люди были англичанами, то они выразили желание, чтобы их отвезли в Порт-Джексон. И вот «Наутилус» забарахтался в море. Его насосы натужно работали круглые сутки, пытаясь противостоять водяному натиску. Дважды бриг чуть не пошел ко дну. В конце концов он все-таки прибыл в Порт-Джексон. Здесь Бишоп намеревался его отремонтировать, набрать команду и определить свой дальнейший маршрут. В Порт-Джекооне он узнал о лежбищах тюленей на юге. Дело в том, что Флиндерс только что вернулся с места гибели «Сидней Коув». В октябре того же года, когда Басс и Флиндерс отправились на «Норфолке» на юг с целью объехать вокруг Земли Ван Димена, Бишоп на своем «Наутилусе» сопровождал их. Ему не очень повезло.
Как-то он записал в судовом журнале, что планирует «набрать команду из двадцати пяти человек и отправиться на двух китобоях на заготовку тюленьих шкур и жира для Китая, отвести корабль в безопасный залив, затем поделить людей на группы, развезти по разным островам, а командование поручить офицерам, оставив несколько человек топить жир».
