В ответ Мстислав с новгородцами начал против Олега военные действия. Его воевода Добрыня Рагуилович захватил «данщиков» Олега и напал на Медведице на «сторожу» (передовые части, охранение) его брата Ярослава. При получении известия об этом Олег вместе с Ярославом отступил к Ростову. «Мстислав же приде на Волгу, и поведаша ему, яко Олег вспятился к Ростову, и Мстислав поиде по нем». Олег отступил еще дальше, к Суздалю, и, «слышав, яко идет по нем Мстислав… повеле зажещи Суждаль город». Суздаль выгорел полностью, уцелело только подворье киевского Печерского монастыря с церковью Святого Димитрия. Олег бежал обратно к Мурому, а Мстислав вступил в Суздаль.
И вновь Мстислав предлагает Олегу мир, требуя только возвращения ростовской дружины, захваченной Олегом. К этому же времени относится знаменитое письмо Владимира Мономаха Олегу Черниговскому. Князь прощает убийцу своего сына («суд от Бога ему пришел, а [не] от тебе… Дивно ли, оже мужь умерл в полку? Ти лепше суть измерли и роди наши») и предлагает ему забыть о прежних обидах: «Да еже начнеши каятися Богу, и мне добро сердце створиши… то и волость възмешь с добром, и наю сердце обратиши к собе, и лепше будем, яко и преже: несмь ти ворожбит, ни местьник».
Слова Мстислава и обещания его отца как будто подействовали: Олег согласился на мир — но притворно, «с лестью», по выражению летописца. 21 февраля 1097 года, в «Федорову субботу» (субботу 1-й недели Великого поста), Мстислав, по-прежнему пребывающий в Суздале, получил известие о том, что Олег со своими полками стоит на Клязьме — всего в нескольких верстах от него. Понадеявшись на мирные договоренности, Мстислав даже не выставил «сторбжу» и распустил часть войск. «Но Бог весть избавляти благочестивыя своя от льсти, — пишет по этому поводу летописец. — Олег же установився на Клязьме, мня, яко, бояся его, Мстислав побегнеть; к Мстиславу же собрашася дружина в ть день и в другыи: новгородци, и ростовци, и белозерци. Мстислав же ста пред градом, исполчив дружину, и не поступи ни Олег на Мстислава, ни Мстислав на Олга». Спустя четыре дня к Мстиславу подошла подмога, посланная отцом: половецкая рать во главе с младшим братом Мстислава Вячеславом; вместе с ней Мономах прислал свой стяг, который давно уже наводил ужас на его врагов. 27 февраля 1097 года в битве на Кулачице, на самой окраине сожженного Суздаля>{4}, войска Мстислава одержали решительную победу: «и бысть брань крепка, и нача одолати Мстислав, и виде Олег, яко поиде стяг Володимерь, нача заходити в тыл его, и, убоявъся, побеже Олег, и одоле Мстислав». Преследуемый сыном Мономаха, Олег бежал в Муром, затем в Рязань, но Мстислав занял оба эти города, заключил мир с муромцами и рязанцами и освободил пленников, захваченных Олегом, Однако добивать поверженного врага не стал. «И посла к Олгови, глаголя: “Не бегай никаможе, но пошлися к братьи своей с молбою, не лишать тя Русьскые земли, и аз пошлю к отцю молится о тебе”. Олег же обещася тако створити».
