Сам же Владимир Мономах на рубеже 10—20-х годов XII века был занят урегулированием отношений с наиболее могущественным соседом Руси — Византийской империей. После смерти 15 августа 1118 года императора Алексея I Комнина на престол взошел его сын Иоанн. С императором Алексеем отношения у Владимира Мономаха не сложились. Никогда не забывавший о том, что он сам является внуком византийского императора — причем фактически последнего законного представителя Македонской династии — Константина IX Мономаха, киевский князь с подчеркнутым вниманием относился ко всему, что происходило в Империи, и особенно к переменам на византийском троне. Кажется, он так и не признал Алексея Комнина в качестве законного императора ромеев или по крайней мере ставил законность его власти под сомнение. Во всяком случае, еще в конце XI — начале XII века Владимир поддержал претензии на византийский престол некоего авантюриста, выдававшего себя за сына императора Романа IV Диогена Льва, или Леона, на самом деле давно уже умершего. Схваченный византийцами около 1095 года, Лже-Диоген был ослеплен, но сумел бежать из плена и оказался на Руси. Здесь его стали называть «царевичем» Леоном Девгеневичем. Владимир Мономах не только признал его законным представителем династии Диогенов, но и выдал за него свою дочь Марию (или Марицу), а затем, уже сделавшись киевским князем, оказал своему зятю и военную помощь, В 1116 году «царевич Леон» при поддержке Мономаха начал военные действия против императора Алексея на Дунае, но 15 августа 1116 года был убит в городе Доростоле (Силистрии) двумя «сарацинами» (вероятно, половцами), подосланными в город императором. Это, однако, не остановило Владимира. Он продолжал действовать — теперь уже в интересах своего внука Василия, которого русские летописи называют то Васильком Леоновичем (по отцу), то Васильком Маричиничем (по матери), и притом тоже «царевичем». В том же году Владимир послал на Дунай своего воеводу Ивана Войтишича, который посадил в городах, завоеванных самозванцем, посадников киевского князя. Очевидно, целью Мономаха было образование на Дунае независимого от Византии государственного образования под покровительством Киева и во главе с «царевичем» Василием Леоновичем. Императору Алексею все же удалось выдавить русские отряды с Дуная и отвоевать Доростол. Под тем же 1116 годом летопись сообщает еще об одной экспедиции, направленной Мономахом на Дунай: во главе ее князь поставил своего пятого сына Вячеслава (княжившего в Турове) и уже известного нам воеводу Фому Ратиборича. Русские войска подошли к Доростолу, но, «не въспевше ничто же, воротишася».
