В литературе бытует легенда, что в 1770 году Христо Димитров учился в Вене; документально не подтвержденная, эта легенда так и остается более или менее достоверной гипотезой. В ее пользу говорят некоторые особенности и детали икон Христо Димитрова, предполагающие знакомство художника с искусством европейского, а точнее, итальянского барокко. Другой довод — довольно большая по тем временам коллекция эстампов западноевропейских мастеров XVI–XVIII веков, собранная Христо Димитровым и унаследованная его сыном Захарием. Однако веяния европейской барочной живописи различными путями, через тот же Афон или Дубровник, проникали в болгарскую икону второй половины XVIII века, и чтобы ознакомиться с ними, не обязательно было ехать в Вену; гравюры могли привезти чужеземные или болгарские купцы — некоторые самоковские негоцианты, например, имели свои конторы в Вене. Впрочем, вполне возможно, что Христо Димитров и побывал в Вене, но вряд ли он прошел там курс систематического обучения: европейская живопись должна была если не разрушить, то по меньшей мере поколебать сложившуюся издавна художественную систему болгарского иконописания, а Христо Димитров оставался ей неукоснительно верным.
Как бы то ни было, но в 1793 году мы застаем доспейского зографа в Самокове. В церковных книгах сохранилась запись об уплате Христо Димитрову денег за иконы, написанные им для Митрополичьей церкви Успения Богородицы.
Сейчас Самоков — небольшой провинциальный городок в шестидесяти километрах от болгарской столицы, привлекающий к себе тишиной, живописной природой да несколькими памятниками старины. Знавал он, однако, и иные времена. Историк XIX века К. Иречек писал, что Самоков — первый по величине и значению город в Западной Болгарии, больше и богаче Софии и Кюстендила.
Основанный в XIII столетии, Самоков вписал свою строку в летопись борьбы болгарского народа с османским игом. Здесь, у стен города, воины последнего болгарского царя Ивана Шишмана оказали героическое сопротивление громадному османскому войску; Самоков был взят, разрушен, церкви превращены в мечети и бани… Подчинив болгарские земли, султан Баязид I Молниеносный подарил всю Рильскую планину вместе с Самоковом великому везиру Кара Мустафе-паше.
Восставший из руин город становится центром епархии, которая входила в состав охридской автокефальной архиепископии, вплоть до 1762 года сохранявшей независимость от Константинополя. В XVIII–XIX веках Самоков был центром санджака — крупной административной единицы, включавшей Дупницу, Разлог, Горна-Джумаю, Банско и другие города. Времена были трудные, тревожные; у всех четырех городских ворот неусыпно стояла стража. В 1793 году Самоков пережил опустошительный набег разбойников-кирджалиев; в окрестных горах и лесах болгарские повстанцы-гайдуки водили четы — создавали отряды обездоленных и непокоренных.
