Затем святителя Филиппа, насильно одетого в рваную монашескую рясу, били метлами по спине, посадили на телегу и повезли из Кремля. Народ, видя бесчестье митрополита, перегородил Никольскую улицу. Тогда святой Филипп возвысил свой первосвятительский голос:
— Дети! Все, что мог, я сделал; если бы не любовь к вам, и одного дня не остался бы я здесь; уповайте на Бога! (1, с. 62 — 63).
Праведника взяли под стражу, поместив в Богоявленский монастырь. На следующий день его с поруганием привезли в митрополию, где его встретил царь с епископами и опричниками. Здесь же он встретил своего преемника по соловецкому игуменству Паи— сия, оклеветавшего своего архипастыря и собрата по монашеству. Здесь благодать Святого Духа укрепила святителя и он последний раз публично в лицо обличил царя.
По знаку Ивана Грозного святого ввергли в темницу. Он был в оковах. Связка соломы служила ему постелью. В то время возраст его был 62 года.
Неделю узнику не давали пищи, надеясь уморить его голодом. Когда к нему вошли посланные от царя, то увидели его стоящим на молитве и свободным от оков. Иоанн Грозный, узнав об этом, воскликнул: «Чары! Чары! [Колдовство!]» (1, с. 64).
Запретив разглашать об этом чудесном событии, он велел затворить вместе с узником изморенного голодом медведя. Утром царь пришел сам и увидел, что святой молится, а зверь, не трогая его, спокойно лежит в углу.
Вслед за этим весь род бояр Колычевых подвергся пыткам и казням. До десяти родичей митрополита один за другим погибли в застенках. Однажды святителю принесли голову его племянника, сына младшего брата святого, воеводы Бориса. Грозный велел представить ее со словами: «Вот голова твоего сродника: не помогли ему твои чары» (1, с. 64). Митрополит–мученик с благоговением принял жестокий дар, положил окровавленную голову пред собой, сделал перед ней земной поклон, со слезами поцеловал ее, сказал: «Блажени, ихже избрал и приял еси, Господи, память их в род и род» и возвратил посланному» (1, с. 64). Народ постоянно собирался у места, где томился святитель. Спустя некоторое время царь определил местом заключения митрополита Тверской Отрочь монастырь и велел перевести туда узника. Дорбгой святой терпел издевательства приставника, холод и голод.
В декабре 1569 года Иоанн Грозный пошел со своей дружиной на Новгород. Путь его лежал через Тверь. Не доехав до города, царь послал к святителю своего помощника Малюту Скуратова, как бы за благословением.
