После школы Роман поступил в Ухтинский индустриальный институт, так как в Московский институт нефти и газа им. Губкина провалился на экзамене, но из-за неуспеваемости через полгода был отчислен. Затем служил в армии солдатом в автовзводе артиллерийского полка.
По другим данным, он успел отучиться два курса то ли в Москве, то ли в Коми АССР. (В 2001 году Абрамович, уже будучи миллиардером, получил диплом Московской государственной юридической академии.)
Вернувшись после службы в Ухту, солдат узнал, что его любимая женщина Вика Заборовская ему изменяла, и они расстались. Несколько месяцев он сильно страдал. Видимо, тогда, затаив обиду на женский пол, он перенес свою страсть на деньги. Когда Абрамович многого достиг, в 2001 году, он приказал найти Вику и доставить ее в бронированном лимузине в свой роскошный офис возле Кремля, больше похожий на дворец. Они говорили несколько часов, вспоминали юность. Отказавшись принять в подарок от него шубу за 30 тысяч долларов и поехать на уикэнд в Париж, Вика вернулась к своему мужу-бизнесмену и дочери.
Но это было потом. А после армии, по словам бывшего делового партнера Абрамовича, до того как освоить выплавку детских пластмассовых игрушек в кооперативе «Уют», Роман занимался перепродажей зубной пасты. Он дешево скупал ее в Москве и выгодно сбывал в Ухте, где в середине 1980-х годов подобный товар был дефицитным. За это спекулянта прозвали «Рома-зубочист».
Из интервью Абрамовича журналу «Огонек»: «Учился в институте и параллельно организовал кооператив, “Уют” назывался. Мы делали игрушки из полимеров. Те ребята, с которыми мы работали в кооперативе, потом составили управляющее звено “Сибнефти” – Женя Швидлер, Валерий Ойф и др. Потом какое-то время я был брокером на бирже».
В 1987 году, когда боль былых страданий утихла, Роман женился на красавице Ольге Лысовой, она была старше его на три года. Их знакомство произошло в Ухте (Ольга училась там в Индустриальном институте). Они переехали в Москву. Родители Ольги, которые, по слухам, были партийными функционерами, помогли зятю открыть кооператив по производству игрушек, наладить первые деловые контакты.
Если бизнес у Абрамовича шел удачно, то семейная жизнь не сложилась. Ольга родила в 18 лет от провинциального заезжего актера дочку Настю, а собственных детей у них с Абрамовичем так и не было. Возможно, поэтому женатый кооператор попробовал себя в роли Казановы.
В конце 1980-х годов он настолько часто летал в ФРГ, что бортпроводницам его лицо основательно запомнилось. По воспоминаниям одной из них, «Роман оказывал знаки внимания многим стюардессам. Почти у всех девчонок была его визитка. Но девушки не отвечали ему взаимностью. Однажды он протянул свою визитку и Ире Маландиной. Поначалу она тоже не была в восторге от Абрамовича. Но через несколько месяцев вдруг объявила, что выходит за него замуж и уезжает в ФРГ: теперь ей не придется подсчитывать, сколько у нее осталось денег до зарплаты».
