В 1885 году в жизни Шолома Рабиновича произошла еще одна значительная перемена. Молодой интеллигент мечтатель, горький бедняк вдруг стал обладателем большого состояния, которое он получил в наследство после смерти своего тестя Лоева. Со свойственной его натуре пылкостью он начал "ворочать делами" на киевской бирже. Почуяв богатую добычу, вокруг него завертелись жулики и спекулянты, и в течение пяти лет он потерял все свое состояние.
В 1888 году Шолом-Алейхем начинает издавать на свои средства сборники "Еврейская народная библиотека", вокруг которых собираются прогрессивные силы тогдашней еврейской литературы. Где только теплилась искра таланта, Шолом-Алейхем обязательно находил ее и своим дружеским вниманием помогал ей разогреться.
Письма его летели во все концы России, в самые глухие углы, заставая иногда какого-нибудь писателя за конторскими книгами, за прилавком магазина, в сапожной мастерской, а то и в погребальном братстве. Жить одним только литературным трудом еврейскому писателю было тогда невозможно.
Шолом-Алейхем установил в своих сборниках неслыханно высокие гонорары, кроме того, он поддержавал материально особо нуждающихся и престарелых писателей. Заботясь о просвещении простого народа, он привлекает к участию в "Еврейской народной библиотеке" представителей различных отраслей знания. Тут же он печатает свои собственные романы "Стемпеню" и "Иоселе-соловей", а также прогремевший в свое время памфлет "Суд над Шомером", где писатель дал бой бульварной литературе, которая навязывала народным массам несбыточные иллюзии и насаждала дурной вкус. Сборники "Еврейская народная библиотека" прекратили свое существование вместе с денежным банкротством Шолом-Алейхема.
В период своего кратковременного пребывания в роли богача писатель близко узнал мир дельцов, наблюдал маклеров, спекулянтов, подрядчиков. Впоследствии деловой мир Киева нашел художественное воплощение в комедии "Якнегоз" (1894), в образах которой некоторые киевские богачи узнали себя и добились от царской цензуры запрета этой комедии. Здесь же, на киевской бирже, зародилась идея одного из самых замечательных произведений Шолом-Алейхема-"Менахем-Мендл" (начато в 1892 году). Вскоре, в 1894 году, он начал писать второе свое основное произведение - "Тевье-молочник".
Творчество Шолом-Алейхема с трудом поддается хронологии, несмотря на то, что автор с большой тщательностью датировал свои произведения. Трудность заключается в методе его работы. Темы и образы так и роились в его воображении, и он писал одновременно несколько вещей. Писатель оставлял одно начатое произведение, чтобы взяться за другое, потом снова возвращался к первому. Так, "Менахем-Мендл" и "Тевье-молочник" создавались параллельно в течение двадцати с лишним лет. В этот же период были написаны основные касриловские серии, а также "Железнодорожные рассказы" (1902-1910). Многие главы повести "Мальчик Мотл" и автобиографической повести "С ярмарки" тоже совпадают по времени написания. На протяжении десятилетий Шолом-Алейхем сохранял свежесть восприятия материала. К оставленным на время персонажам он возвращался так, как будто никогда с ними и не расставался. Он только проводил их через новый этап жизни в стране и, следовательно, также их собственного существования.
