Родился Оливер в семье Роберта и Элизабет Кромвель в Хантингдоне близ Кембриджа в Восточной Англии. Несмотря на то что по отцу он состоял в родстве с графом Эссекским, министром Генриха VIII Томасом Кромвелем, а по матери – с шотландским королевским родом Стюартов, учился мальчик в бесплатной средней школе. В 1616 году Кромвель поступил в Сидней Колледж Кембриджского университета, где получали образование дети знатных фамилий. Однако через год, когда умер отец, Оливеру пришлось бросить учебу и вернуться домой, так как он остался единственным мужчиной в семье. Для успешного ведения хозяйства юноша потратил несколько месяцев на изучение права в одной из адвокатских контор Лондона. На этом его образование закончилось. В 1620 году Кромвель женился на Элизабет Бучьер (Буршье), дочери богатого лондонского торговца. Это, пожалуй, и все, что мы знаем наверняка из первого, самого долгого периода его жизни.
Кромвель по семейной традиции был кальвинистом. Кальвин делил все человечество на две части – «избранных и осужденных». Первых ожидало блаженство рая, вторых – муки ада. «Справедливость предопределяет, кто из людей будет спасен, кто должен погибнуть». Причем «осужденного» не спасут ни добрые дела, ни святое причастие, а «избранному не вредят ни грехи, ни преступления». Кромвель, как истый кальвинист, мучился вопросом, к какой категории принадлежит он сам. На эти искания он потратил почти 40 лет жизни, не раз оказываясь на грани нервного срыва. Кромвель страдал частыми депрессиями. «Устойчивая боязнь приближающейся смерти» – такой диагноз ставили ему врачи.
Наконец, к 1636 году Кромвель пришел к убеждению, что Бог определяет и направляет его действия. Он – «избранный», а посему все, что он делает, это Божья воля. Кромвель фанатично верил, что его ведет Провидение. Всю жизнь он служил двум великим идеям: идее самоотречения и идее справедливости, которая должна восторжествовать уже здесь, на земле, а не в обещанном католиками раю. К 1640 году, как писал Е. А. Соловьев, автор одной из интереснейших биографий Кромвеля: «…перед нами с этой минуты сильный общественный деятель, который прекрасно знает, чего он хочет и куда стремится. Он ждал лишь минуты, когда обстоятельства позволят ему высказаться». И время Кромвеля пришло.
В 1625 году умер Яков I и на английский престол взошел Карл I. Он был «прекрасно воспитанный джентльмен, его вкус был превосходен; его манера была преисполнена достоинства; домашняя жизнь – безукоризненна». Однако, как писал Соловьев: «К сожалению, время было смутное и качеств хорошего джентльмена недоставало, чтобы быть хорошим королем». В это время в Англии боролись и ненавидели друг друга многочисленные церковные партии и секты: паписты, епископалы, пресвитериане, пуритане, староангликане, индепенденты, уравнители. На политической арене партий было не меньше, и борьба их была не менее жестокой. Абсолютисты поддерживали беспредел деспотизма Карла I; умеренные роялисты ратовали за Великую хартию вольностей; пресвитериане – за либеральную конституцию; индепенденты выступали за республику; уравнители были вообще за анархию. При таком разнообразии политических сил резко обострилась борьба в английском парламенте.
