На съезде князей в Любече
В 1096 г. Святополк и Мономах вновь предложили Олегу объединить силы в борьбе с половцами и приехать в Киев на общерусский княжеский съезд, чтобы разобраться во всех обидах в присутствии духовенства, бояр и горожан и заключить договор о порядке на Руси. Однако Олег высокомерно заявил: «Не пристойно судить меня епископу, или игуменам, или смердам», – и вновь отказался встречаться с братьями. На это князья ответили Олегу: «Так как ты не идешь на поганых, ни на совет к нам, то, значит, ты злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, так пусть Бог рассудит нас».
Напряжение между братьями нарастало, и наконец объединенное киевское и переяславское войско двинулось на Чернигов. В пути к ним присоединился волынский князь Давид Игоревич, еще один внук Ярослава Мудрого.
Не надеясь на верность черниговцев, которые осуждали Олега за союз с половцами, Олег бежал в город Стародуб. Началась 33-дневная осада города. Летописец записал: «И была между ними брань лютая… и изнемогали люди в городе». После долгой осады, полной блокады города и нескольких приступов горожане потребовали от Олега пойти на мировую с двоюродными братьями.
Смирив гордость, Олег явился на переговоры. Приговор братьев был суров: «Иди к брату своему Давиду, и приходите в Киев на стол отцов наших и дедов наших, ибо то старейший город в земле во всей, Киев; там достойно нам сойтись на совещание и договор заключить». Олег был лишен Чернигова, ему определили жить в лесном Муроме, подальше от половецкой степи, а пока же он должен был обретаться у брата в Смоленске, потому что в Муроме находился сын Мономаха Изяслав. Чернигов же оставляли за другими братьями Олега, от которого потребовали явиться на общий съезд русских князей для объединения сил против половцев.
Пока братья воевали между собой, две мощные объединенные половецкие орды – хана Тугоркана, тестя Святополка, и хана Боняка – вступили в пределы русских княжеств. В 1096 г. Тугоркан напал на переяславские земли. Святополк и Мономах вышли навстречу половцам. На реке Трубеж состоялась кровопролитная битва, в ходе которой половцы потерпели поражение, при этом погиб сам Тугоркан. По приказу Святополка хана похоронили близ княжеского села Берестово под Киевом. А в это время «снова пришел к Киеву Боняк, безбожный, шелудивый, тайно, как хищник, внезапно, и чуть было в город не ворвались половцы, и зажгли предградье около города, и повернули к монастырю, и выжгли Стефанов монастырь, и деревни, и Германов [монастырь]. И пришли к монастырю Печерскому», а затем и к Выдубицкому. В монастырях половцы забрали драгоценные оклады икон, серебряные кресты, разный скарб, ограбили монашеские кельи. Пострадал и «Красный двор, который поставил князь Всеволод на холме» около Выдубицкого монастыря. Святополк и Мономах из Переяславля поспешили к Киеву, но Боняк со своей ордой уже ушел в степь.
