В начале войны имам получил предложение соединиться с союзными войсками в Имеретии. Но к лету 1854 г. он не начал военных действий. Лишь в июле 1854 г. Шамиль совершил серьезную вылазку. Главная цель ее состояла в прорыве к богатой Кахетии, чтобы улучшить материальное положение имамата. Выполнение этой задачи облегчалось тем, что наместнику М. С. Воронцову в условиях войны большую часть Кавказского корпуса с Северного Кавказа пришлось перекинуть на границу с Турцией в Закавказье.
Начиная поход в Кахетию, Шамиль объявил о своем намерении идти на соединение с турецкими войсками. Однако, несмотря на его подобострастные письма к султану, он не собирался официально принимать покровительство Турции, терять независимость и свое положение главы исламского движения на Кавказе. Во время войны он выступал лишь в качестве военного, причем довольно ненадежного союзника Турции. В июне 1854 г. он с 15-тысячным войском подошел к поселку Шильди. В результате налета были сожжены 15 поселков, убиты 95 мирных жителей, взято в плен около 700 человек, уведено 3,5 тыс. голов скота, захвачено имущества на 210 тыс. рублей серебром, 16 тыс. рублей ассигнациями. Общий ущерб составил приблизительно 353 тыс. рублей. Население уезда серьезно пострадало. Считая богатую добычу важным результатом кахетинского набега, Шамиль в то же время признавал, что не смог глубоко проникнуть в Закавказье из-за сопротивления грузинских князей, а также из-за того, что россияне, поняв его планы, укрепили оборону Восточной Грузии. Между тем, действия Шамиля не получили одобрения союзников, именно тогда английский посланник в Турции назвал Шамиля «фанатиком и варваром».
Сомнения Шамиля в целесообразности присоединения к турецким войскам усилились, когда он с удивлением узнал о состоянии дел под Севастополем. Шамиль прокомментировал ситуацию так: «Стыдно им [Англии, Франции, Турции]! За восемь месяцев три царя не могут получить одну крепость!» Сыграло роль и то, что как фанатичный мусульманин Шамиль не прощал нарушений религиозных канонов никому, даже падишаху. Имам не верил в его благочестие и в богоугодность установленных им в своей стране порядков. С начала Крымской войны Порта сделала достаточно, чтобы Шамиль утвердился в своем скептическом отношении к ней. С началом турецкой закавказской кампании он ясно дал понять, что желает получить официальное приглашение участвовать в союзе и точные сведения о стратегических планах турок. Но четкого ответа не поступило, частично потому, что турки и сами не знали, как им действовать на азиатском театре войны. Как суверенного владыку Шамиля задел и тот факт, что султан лишь однажды (6 октября 1853 г.) обратился к нему лично. Во всех других случаях с имамом вели переписку второстепенные фигуры – представители османского военного командования в Малой Азии и на Черноморском побережье Кавказа. Они требовали, чтобы Шамиль признал себя вассалом султана, прислали ему даже турецкие генеральские эполеты, но это только его разгневало: он хотел быть самостоятельным правителем, а не вассалом.
