Илларион сыграл большую роль не только в становлении Русской православной церкви, но и в развитии русского летописания. Его идеи нашли горячий отклик в среде книжников Киево-Печерского монастыря.
Большое значение в жизни Русского государства имели монастыри. В княжение Ярослава, который любил черноризцев до «излиха», монастырей становилось все больше. В святых обителях находили себе приют многие люди, стремящиеся к подвижнической жизни. Здесь готовились кадры для высших должностей в церковной иерархии. Здесь воспитывались ревнители веры и благочестия.
Именно при князе Ярославе вблизи Берестова, на Печерском спуске, возникает Печерский монастырь, который со временем стал самым большим и влиятельным православным монастырем на Руси. Интересные сведения о возникновении Киево-Печерского монастыря сохранила русская летопись и Киево-Печерский Патерик. «И се да скажемъ чего ради прозвался Печерский монастырь». Так начинается пространная летописная статья 1051 г. Согласно этим свидетельствам, Илларион в свое время на горе вырыл пещерку, в которой часто уединялся. К нему пришел Антоний – «некий человек, именем мирским, от града Любеча с юных лет исполненный страха Божьего». Здесь он начал день и ночь копать новую пещеру, «пребывая в трудах, посте, бдении и молитвах». О подвижничестве Антония узнали люди и стали приходить к нему, принося пищу, одежду и утварь. Вместе они «ископаша печеру велику, и церковь, и кельи». Вскоре туда же пришел Феодосий, юноша, отличавшийся скромностью, покорностью и грамотностью. Образ жизни Антония, Феодосия и других братьев привлекал к ним все новых людей. Посещал монастырь и великий князь Изяслав Ярославич со своею дружиной, прося благословения перед своими походами.
Постепенно, когда число иноков увеличилось до 15 человек и пещера для них стала тесной, они построили небольшую церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы над пещерой. Кельи же оставались на старом месте. Спустя немного, когда число иноков еще увеличилось, они вместе с игуменом приняли решение построить монастырь на открытом месте. Это стремление монахов благословил Антоний и послал сказать великому князю Изяславу: «Князь мой! Вот Бог умножает братию, а места у нас мало, отдай нам всю гору, находящуюся над пещерою». Великий князь удовлетворил просьбу монахов. Монахи оградили монастырь, поставили много келий, закончили строительство церкви и украсили ее иконами. «С того времени, – сообщает летопись, – начался в собственном смысле монастырь, названный Печерским, – от пещер, в которых прежде жили его иноки». Переселение братии из пещер в этот новоустроенный монастырь совершилось, по свидетельству летописца Нестора, в 1062 г.
