В 1963 году президент США Джон Кеннеди присвоил Уинстону Черчиллю звание почетного гражданина Соединенных Штатов. К тому времени сэр Уинстон был уже слишком слаб, чтобы отправиться в Америку и лично присутствовать на церемонии. За него почетную награду получили сын и внук.
15 января 1965 года произошел еще один инсульт, повлекший тяжелые осложнения для его здоровья. Спустя девять дней, 24 января, сэр Уинстон Черчилль скончался. После смерти Черчилля газета «Таймс» во всю первую полосу напечатала его портрет в черной рамке. Специальный траурный выпуск содержал большое количество материалов об экс-премьере и огромное количество его фотографий разных лет. Ему посвятили свои выпуски и все ведущие средства массовой информации во всем мире. Даже советское телевидение, для которого Черчилль был персоной нон-грата, показало специальный репортаж о нем.
За несколько лет до смерти сэр Уинстон, поскользнувшись, сломал бедро. И тогда, лежа в постели, он составил сценарий собственных похорон. (Когда Черчиллю исполнилось восемьдесят, Би-би-си создало специальную команду, предназначенную для съемок его похорон; Черчилль, однако, пережил трехчленов этой команды.) Этот сценарий и был исполнен после его смерти, однако с поправками на величие человека, которого потеряла Великобритания и весь мир. В знак траура звонили колокола собора Святого Павла – так провожают только правящих монархов. Трое суток продолжалось прощание с телом Черчилля в соборе Вестминстерского аббатства, после чего траурный кортеж проследовал к Темзе. Затем покрытый британским флагом гроб с телом великого политика и гражданина перенесли на военный катер, доставивший в последний раз его хозяина в загородное поместье. Там, на сельском кладбище, Уинстон Черчилль и обрел свой последний приют. На похоронах Черчилля было зафиксировано наибольшее в истории скопление людей, пришедших проститься с великим политиком. Больше людей собралось только в 2005 году на похоронах Папы Римского Иоанна Павла II.
