Незадолго до этого события внезапно скончался отец – Черчиллю-старшему было всего 46 лет.
В свое время, как мы уже упоминали, отец Уинстона получил должность министра финансов, второй по значению пост в правительстве Британской империи, и ему уже прочили кресло премьер-министра. Но сэр Рэндольф поставил крест на своей карьере, неожиданно выступив против политики Кабинета министров. Ему пришлось подать в отставку Через несколько дней он тяжело заболел и начал стремительно сдавать. В конце жизни сэр Рэндольф с большим трудом ходил и едва мог поддерживать разговор. Внезапное окончание политической карьеры отца, писал английский историк Хью Тревор-Ропер, явилось оскорблением, которого «Черчилль-младший никогда не забыл и не простил».
* * *
Мать Уинстона не привыкла вести дела экономно. Она довольно быстро потратила унаследованный от мужа капитал, после чего семья начала сильно нуждаться в средствах. В те годы Уинстон стремится самостоятельно зарабатывать себе на жизнь, и в то же время его постоянно влекла жажда великих сражений. Английская армия в середине 1890-х военных действий не вела. Поэтому в первый же свой отпуск Черчилль в компании приятеля отправился на Кубу, где испанская армия сражалась с повстанцами. Для того чтобы поехать на далекий остров, молодым офицерам требовалось разрешение испанского правительства. С этим им помог английский посол в Мадриде, друг сэра Рэндольфа.
Понимая, что нужно как-то зарабатывать, Черчилль предложил нескольким английским газетам свои услуги в качестве военного корреспондента. Несколько его заметок с Кубы были опубликованы в «Дейли миррор», за что Уинстон получил первый в своей жизни гонорар в 5 фунтов (позже за свои военные мемуары он будет получать куда большие суммы). Испанское правительство наградило Черчилля медалью «Красный Крест», и это придало его популярности слегка скандальный характер, поскольку дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспондента. Кстати, именно на Кубе Уинстон приобрел две привычки, которые позже станут неотъемлемой частью его образа: отдыхать после обеда (как известно, жители южных стран не могут представить свой день без послеобеденной сиесты) и курить сигары. Даже в тяжелые годы Второй мировой войны ему доставляли сигары с Кубы. По словам самого Черчилля, он потратил на сигары целое состояние (он выкуривал в среднем по семь штук в день; количество выкуренных им за всю жизнь сигар оценивают примерно в 200 тысяч). Из-за курения политик прожег более пятидесяти своих костюмов. Неудивительно, что на карикатурах и шаржах Черчилля часто изображали с головой в виде сигары.
