Вообще правительством Соединенного Королевства и Черчиллем в частности азиатский и тихоокеанский театры военных действий представлялись второстепенными («Никакая угроза на Дальнем Востоке не должна отвлечь нас от главных объектов в Европе», – говорил премьер-министр). Если это легко понять с точки зрения забот о безопасности метрополии, то пренебрежение колониями, составлявшими значительную часть империи, говорит либо о готовности поступиться имперскими амбициями, либо о недооценке опасности, которую представляла Япония. Черчилль в своих воспоминаниях отмечал, что был уверен в полной безопасности Австралии и Новой Зеландии в первые годы мировой войны, так как «японцы не успеют до них добраться до того, как победоносный морской флот Великобритании очистит от вражеских кораблей моря и океаны». Кроме того, он был уверен в полной несокрушимости британской крепости Сингапур. По господствовавшему мнению, Сингапур можно было взять лишь сосредоточением таких сил, которыми Япония просто не располагала, а удар по коммуникациям в этот момент полностью бы сокрушил агрессора. Тем не менее, японцы захватили и Сингапур, и колонии европейских держав в Азии (такие как Индокитай и Сиам) и создали прямую опасность десанта в Австралию. Собственно, Черчилль признает, что обеспечить Австралии должную защиту можно было лишь с колоссальным напряжением, и поэтому он очень рассчитывал в этом вопросе на помощь Соединенных Штатов.
Еще одним неоднозначным решением Уинстона Черчилля была предпринятая уже в самом конце войны разрушительная бомбардировка Дрездена. В то время Дрезден уже не представлял собой серьезной военной цели и был полон беженцев из восточных районов Германии. Однако бомбардировка города была давно запланирована союзниками в качестве помощи наступающим с востока советским войскам; кроме того, Дрезден был крупным железнодорожным узлом, через который Германия могла перебрасывать войска с фронта на фронт. В результате весь исторический центр города оказался полностью уничтоженным бомбами союзников, из 28 ООО зданий в центральных районах было разрушено более 24 ООО. Количество жертв бомбардировки точно подсчитать не удалось, историки оценивают его в настоящее время между 25 ООО и 35 ООО человек. И хотя главные цели союзников – железнодорожный вокзал и коммуникации – были полностью уничтожены, немцам удалось за несколько дней восстановить железнодорожное сообщение. Несмотря на то что Черчилль лично утвердил решение о бомбардировке Дрездена, уже через месяц в одном из своих писем он подвергал сомнению необходимость такого шага.
