12 сентября 1908 года в приходской церкви палаты общин в Вестминстере состоялась церемония бракосочетания Уинстона Черчилля и Клементины Хозьер. Среди свадебных подарков Уинстону была и трость с золотым набалдашником и дарственной надписью: «Моему самому молодому министру», присланная королем Эдуардом VII.
В их семье родилось пятеро детей (один из них умер еще младенцем). Старшая из дочерей Черчилля, Сара (как говорят, после ее рождения Черчилль похвастался, что «она самое прелестное дитя на свете». В ответ на вопрос: «Наверное, похожа на мать?» он гордо ответил: «Нет, вылитая я!»), снялась в фильме «Королевская свадьба» вместе с Фредом Астером, а другая его дочь, Мери, впоследствии написала книгу о своих родителях. Сын Черчилля Рэндольф, а потом и его внуки Николас и Уинстон пошли по стопам своего великого предка и стали политиками, членами английского парламента. Однако Рэндольф с юности был подвержен дурным привычкам, прежде всего пристрастием к выпивке. Он не смог выйти из тени отца и лишь ненадолго пережил того. Ни одна из трех дочерей так и не смогла стать примерной домохозяйкой: горячая кровь рода Мальборо толкала их на всевозможные безумства. Средняя дочь, Диана, покончила с собой; Сара со временем превратилась в запойную алкоголичку.
Клементина Черчилль пережила мужа на 12 лет и умерла в 1977 году. Супруги прожили вместе более полувека и ни разу, по словам обоих, «не пожалели о сделанном выборе». Элеонора Рузвельт, супруга американского президента, однажды заметила: «Ей досталась нелегкая роль, но она играла ее с достоинством и обаянием». Никогда не навязывая мужу своего мнения, Клементина тем не менее всегда оставалась для него непререкаемым авторитетом.
Когда у семейства Черчилль было время забыть о политических или военных баталиях и выбраться из Лондона, они переезжали в любимое поместье Чартвелл в графстве Кент. Черчилли приобрели это поместье в 1922 году. Находясь в Чартвелле, Уинстон много работал над своими мемуарами, а кроме того, рисовал и любовался жившими в поместье черными лебедями. Он собственноручно вырыл пруд для декоративных рыб и построил в поместье коттедж. Как писал сам Черчилль, на каждую тысячу написанных им в мемуарах слов приходилось сто уложенных им кирпичей. Более того, занимаясь строительными работами, он требовал, чтобы все гости Чартвелла помогали ему.
* * *
В апреле 1908 года в связи с резко ухудшившимся состоянием здоровья ушел в отставку премьер-министр Кэмпбелл-Баннерман и в Кабинете министров произошел ряд перестановок: Герберт Эсквит, занимавший пост канцлера казначейства, стал главой правительства, его место занял Дэвид Ллойд-Джордж, бывший министром торговли и промышленности, а эту должность 12 апреля получил Уинстон Черчилль.
