Исторические труды Уинстона Черчилля можно условно разделить на три категории. Первая включает работы по семейной истории рода Черчиллей: биографию его отца «Жизнь лорда Рэндольфа Черчилля» (1906) и одного из его великих предков «Мальборо: жизнь и времена» (1933–1938). Эти произведения являются весьма неплохими жизнеописаниями, однако их слегка портит желание автора представить героев своего повествования в наиболее выгодном свете. Черчилль сознательно ограничивал использование архивных материалов при работе над книгой, а в жизнеописании своего отца преднамеренно исключил некоторые факты, которые могли бы повредить репутации сэра Рэндольфа. Обе упомянутые книги значительно уступают другим произведениям Черчилля, однако все равно пользуются интересом у читателей.
Были замечены широкой читательской аудиторией книги Черчилля «Мысли и приключения» (1932), исторические портреты «Великие современники» (1939).
Книги второй категории произведений Уинстона Черчилля могут быть отнесены к разряду автобиографий, в частности, это касается его ранних журналистских работ, часть которых была им позже переиздана в 1930 году в рамках сборника «Моя молодость». Все эти книги являются яркими и увлекательными, содержат много интересных сведений об имперских войнах Великобритании в Индии, Судане и Южной Африке. Однако отчасти эти произведения можно отнести к категории саморекламы, ведь в момент их написания Черчилль уже начал заниматься политикой и претендовал на место в парламенте.
Репутация Уинстона Черчилля не только как великого политика, но и знаменитого писателя сложилась благодаря произведениям третьей категории. Сюда относятся три его многотомных исторических работы. Это история Первой мировой войны в шести томах под названием «Мировой кризис» (1923–1931), Второй мировой, также в шести томах, «Мемуары. Вторая мировая война» (1948–1953), а также «История англоговорящих народов» в четырех томах (была начата в 1930-х годах, но закончена лишь в 1958 году). Эти книги являются одними из самых обширных трудов по истории, которые когда-либо публиковались (так, мемуары о Второй мировой войне состоят из более чем двух миллионов слов), они и принесли Уинстону Черчиллю Нобелевскую премию в области литературы.
Истории двух мировых войн, написанные Черчиллем, конечно, не являются традиционными историческими работами, хотя бы потому, что их автор был одной из центральных фигур в обоих исторических событиях, что и нашло свое отображение в его трудах. Обе книги являются скорее воспоминаниями, а не историей в чистом виде. Тем не менее автор, надо сказать, был аккуратен и расширил свое повествование за счет тех событий, в которых он не принимал непосредственного участия, например, описал войну нацистской Германии с Советским Союзом. Однако Черчилль неизбежно ставит Великобританию, а следовательно, и себя, в центр своего повествования. Об этих его произведениях большинство критиков отзывались как о «великолепных автобиографиях, замаскированных под историю человечества».
