Подол имел форму треугольника. Он был обнесен рвом и деревянной стеной с деревянными же башнями. Общая площадь обнесенного частоколом города составляла порядка 100 га. Реальная граница города со стороны Оболони, которая в то время была существенно ближе, чем сегодня, проходила в районе нынешних улиц Верхний вал – Нижний вал и Ярославской.
На Подол из Верхнего города вели две дороги – нынешние Андреевский и Владимирский спуски. Со стороны Печерского монастыря в Киев въезжали через Крещатицкие ворота, из урочища Кожемяки, которые примыкали к Замковой горе, – через Кожемяцкие. Дорога из Вышгорода вела через Бискупские (Иорданские) ворота, из Межигорского монастыря обычно въезжали через ворота Воскресенской (Быдлогонной) башни.
В городе преобладала хаотичная застройка. Как писал французский инженер Гийом Левассер Боплан, посетивший Киев в середине XVII века, «в городе есть только три красивые улицы, все же остальные, не будучи ни прямыми, ни правильно дугообразными, извилисты наподобие лабиринта».
Как писал побывавший здесь в 1584 году львовский купец Груневег, «идешь меж деревянных строений и заборов, как будто в многолюдном селе». Согласно его описанию, каждый двор имеет сад, огород и строения для скота. Также в домах киевлян были собственные бани, что удивило жителя Львова. «Они топят в них почти каждый день наподобие московитов, которые постоянно купаются», – отмечал он.
Боплан писал, что и дома в Киеве были по московскому образцу – преимущественно одноэтажные, низкие, сделанные из дерева.
Большинство киевских улиц не имели названий, в ратушных книгах нередко просто указывались только имена владельцев домов.
Из-за частых пожаров топография Киево-Подола часто менялась, что объясняет неупорядоченность застройки и отсутствие названий улиц.
Тем не менее, улицы в Киеве все же были, и, как следует из свидетельств одного из гостей города, некоторые из них даже можно было назвать красивыми. Как полагает Билоус, «три красивые улицы», о которых говорит Боплан, это Большая, или Воскресенская, Крещатицкая и, вероятно, Спасская.
Большая улица (сегодня это, очевидно, Межигорская) вела от Воскресенских ворот к Рынку – центру города, который находился там, где сегодня расположена Контрактовая площадь. Крещатицкая улица, располагавшаяся приблизительно там, где сегодня проходит улица Сагайдачного, тянулась от Крещатицких ворот до Рынка. Спасская улица, существующая и в наши дни, шла от Днепра через Рынок к доминиканскому монастырю недалеко от Замковой горы.
