Одной из главных причин якобы ослабления политического влияния Литвы в Среднем Поднепровье и в Киеве в частности, по мнению Шабульдо, было усиление ханской власти. Как известно, во времена правления хана Узбека (1312–1342) и его сына Джанибека (1342–1357) Золотая Орда достигла своего наивысшего расцвета. Однако после убийства в 1359 году хана Бердибека, как уже говорилось, в Орде началась междоусобица, получившая в русских летописях название «Великая замятня». В период с 1359-го по 1380 год на золотоордынском престоле сменилось более 25 ханов.
Ольгерд действительно лоббировал своих ставленников на киевский митрополичий престол. Так, в 1354 году он решил утвердить в Киеве своего родственника по жене – тверитянина Романа, который был митрополитом Литовским, но, как говорит летопись, «не прияша его киеяне».
Завоевание Киева литовцами – единственное и окончательное – произошло в 1362-м либо в 1363 году.
В 1362 году Ольгерд разбил на берегах реки Синие Воды (левый приток Южного Буга) трех татарских темников: «В сие лето Олгерд победи трех царков Татарских и з ордами их, си ест, Котлубаха, Качбея, Дмитра; и оттоли от Подоля изгна власть Татарскую. Сей Олгерд и иныя Руские державы во свою власть прият, и Киев под Федором князем взят, и посади в нем Володымера сына своего; и нача над сими владета, им же отци его дань даяху».
Литва, помимо Киева, захватила Подолье, Черниговщину, Поднепровье и вышла к Черному морю.
Глеб Ивакин полагает, что Киев был взят до битвы у Синих Вод и что его захват мог быть одной из причин столкновения между Литвой и Ордой.
Историк считает, что значение битвы у Синих Вод до сих пор недооценено. По его мнению, произошедшее почти за 20 лет до Куликовской битвы, это сражение находится в тени этого события. Вместе с тем, отмечает историк, в результате этой битвы впервые от татарского ига были освобождены русские земли.
Литовский князь Ольгерд, по свидетельству современников, отличался выдающимися способностями. Как пишет Антонович, он умел пользоваться обстоятельствами, верно намечал цели своих политических стремлений, выгодно располагал союзы и удачно выбирал время для осуществления своих политических замыслов.
Летописи Северной Руси, не расположенные к Ольгерду из-за его постоянных попыток к захвату территорий, наделяют его нелестными эпитетами: «зловерный, безбожный, льстивый», однако и они не могут не удержаться от такой характеристики князя: «…сей же Ольгерд премудр бе зело, и многими языки глаголаше, и превзыде саном и властью паче всех: и воздержание имяше велие, от всех суетных отвращашеся, потехи, играния и протчих таковых не внимаше, но прилежаше о державе своей всегда день и нощь; и пиянства отвращашеся: вина, и пива, и меда, и всякого пития пиянственного не пияше, отнюдь бо ненавидяще пиянство, и велико воздержание имяше во всем; и от сего велик разум и смысл приобрете, и крепку думу стяжа, и таковым коварством многи земли и страны повоева, и грады и княжения поймал за себя, и удержа власть велию, и умножись княжение его паче всех, ниже отец его, ниже дед его таков бысть. Бе бо обычай Ольгерда таков, никто же не ведаше его, куды смысляше ратью ити, или на что збирает воинства много, понеже и сами тии воинственнии чинове и рать вся, неведяще куды идяше: ни свои, ни чужий, ни гости пришельцы; в таинстве все творяше любомудре, да неизыдет весть в землю, на неяже хощеть ити ратью; и таковою хитростию искрадываша многи земли, поймал многи грады и страны попленил; не столько силою, елико мудростью воеваше. И бысть от него страх на всех, и превзыде княжением и богатством».
