— После успешных действий наших войск на Кубани, освобождения Новороссийска, Таманского полуострова, по данным разведки, имевшимся в штабе Черноморского флота, в сентябре 1943 года противник уменьшил состав военно-воздушных сил в Крыму и снизил активность своей авиации на море.
Враг особо интенсивно стал пользоваться морской коммуникацией вдоль берегов Крыма. В связи с этим командование Черноморского флота поставило подводным кораблям задачу боевых действий на этой же коммуникации и по портам Ялта и Феодосия. До этого дня набеговые операции надводных кораблей совершались в ночное время. Теперь в метод проведения таких операций было внесено новое изменение.
По новому методу, корабли обязывались скрытно совершать ночной переход с таким расчетом, чтобы на рассвете, внезапно появившись на коммуникации, обследовать ее и уничтожить плавсредства противника или обстрелять порт и после нанесения удара — отходить в светлое время суток, рассчитывая на прикрытие истребительной авиации. К этому времени военно-воздушные силы флота уже имели истребители дальнего действия.
От нового метода ожидали побед.
На рассвете 30 сентября 1943 года эскадренные миноносцы «Бойкий», «Беспощадный» и «Способный» обследовали коммуникацию Ялта — Феодосия, но безрезультатно. Противник при этом противодействия не оказал.
После чего вечером, 5 октября, с наступлением темноты из Туапсе вышли в набеговую операцию лидер «Харьков» и эскадренные миноносцы «Беспощадный» и «Способный».
Лидеру надлежало обстрелять порт Ялта, а эскадренным миноносцам — плавсредства противника в порту Феодосия.
Затем корабли должны были произвести поиск плавсредств противника у южного берега Крыма и уничтожить их.
Операцией командовал начальник штаба эскадры Черноморского флота капитан 1-го ранга Романов, отрядом кораблей — командир дивизиона миноносцев капитан 2-го ранга Негода, брейд-вымпел которого был поднят на стеньге эсминца «Беспощадный».
В час ночи 6 октября лидер отделился и пошел на выполнение своей задачи к Ялте. В 2 часа 10 минут его обнаружила воздушная разведка противника, и над ним были сброшены осветительные авиабомбы.
Эсминцы с 2 до 4 часов неоднократно освещались самолетами противника, которые поодиночке их бомбили.
В 2 часа на траверзе Керченского пролива над эсминцами самолеты сбросили сначала осветительные бомбы, потом три фугасные бомбы, но без ущерба для кораблей. Для безопасности эсминцы ушли в неосвещенную часть моря.
