14 декабря гетман Скоропадский отрекся от власти и выехал за границу. Началось возведение новой Украины — Украинской Народной Республики (УНР). Однако уже через несколько дней без объявления войны Советская Россия повела наступление на Украину. В. Антонов-Овсеенко, командующий красноармейскими силами, наступающий на Харьков, разослал директиву всем повстанческим отрядам Украины, требуя от них поддержать продвижение Красной армии.
13 декабря 1918 года махновская делегация подписала соглашение с петлюровцами, согласно которому махновцы должны были организовать фронт против белых. Махновцы получили от командования УНР вагон патронов и полвагона винтовок и взрывчатки. Ухудшение отношений между махновцами и силами Директории произошло после событий 20–21 декабря: в Екатеринославе петлюровцы разогнали городской совет и ревком большевиков. Губревком предъявил ультиматум с требованием освободить арестованных большевиков, угрожая при этом восстанием рабочих города. Большевики убедили Махно в «антинародности и буржуазности» Директории УНР. К батьке прибыл представитель губкома большевиков, чтобы направить махновские отряды на Екатеринослав. Он предложил Махно должность главнокомандующего советских революционных войск Екатеринославского района и обещал часть трофейного оружия, которое будет захвачено во время штурма Екатеринослава. ЦК КП(б)У разрешил местным парторганизациям входить в военный союз с Махно. У красных в Екатеринославе было около тысячи бойцов, Махно привел еще 700 человек. Он рассчитывал на внезапность нападения. Был определен главный участок прорыва — мост через Днепр. Железнодорожники пустили по мосту пустой поезд, а за ним поезд, в вагонах которого прятались махновцы. Этот поезд прибыл на екатеринославский вокзал и махновцы сумели захватить его. Начался ожесточенный бой в городе. К вечеру 28 декабря восставшие захватили большую часть города. Махновские отряды получили роскошные трофеи: 10 тыс. винтовок, 26 пулеметов, 4 пушки… Махновцы решили часть трофеев вывезти по железной дороге в Гуляйполе. Местный большевистский ревком пытался помешать этому. Махно, как командующий повстанческой армией, выступал за одинаковое представительство в Екатеринославском ревкоме от большевиков, левых эсеров и махновцев-анархистов и требовал объявить выборы в ревком, а после отказа выполнить эти требования решил не подчиняться решениям ревкома. 31 декабря 1918 года свежие силы войск УНР легко разгромили махновский отряд, который оборонял город. В Екатеринославе началась паника, большевистские отряды рабочих не подчинялись Махно. Многие махновцы при отступлении утонули в Днепре или погибли в уличных столкновениях.
