Сделав демонстративный рывок на восток, армия Махно по заснеженным полям без дорог двинулась на запад. 24 грудня около 6 тыс. махновцев переправились по льду через Днепр, оставшись незамеченными. На Правобережье Махно надеялся дать отдых своей армии, пополнить запасы патронов за счет набегов на города и воинские части. Кроме того, уход из родных мест должен был прекратить отток из Повстанческой армии местных жителей — «на рождественский вечер, к женщинам», — и ослабить красный террор в селах.
В декабре 1920 года в частях Красной армии появилась инструкция по борьбе с народом, подписанная Раковским и Фрунзе. На население сел возлагалась ответственность за взрывы, разрушения мостов, железнодорожных путей, телеграфов и другие проступки, за «малейший вред, причиненный представителям комнезамов, содействующих Советской власти» (и далее шел целый список «неприкосновенных лиц»). Расстрелы заложников, поджоги домов, уничтожение сел артиллерийским огнем, аресты семей повстанцев и «переселение» их в концлагеря или Сибирь — вот далеко не полный перечень первоочередных мер власти. В селах, объявленных «контрреволюционными гнездами», всех, кто каким-либо образом был связан с махновцами, расстреливали. Александровский ревком требовал не «останавливаться перед полным сжиганием поселений».
Переправившись на Правобережье, махновцы уже 25 декабря наткнулись вблизи Софиевки на значительные силы Красной армии. Выдержав бой с частями 11-й и 14-й дивизий 1-й Конной армии, махновцы продолжили свой путь на запад. На следующий день возле с. Компанеевка махновцы были окружены вышеупомянутыми дивизиями, которыми командовали А. Пархоменко и В. Коробков. Окруженные превосходящими силами, махновцы выслали к конармейцам своих разведчиков, которые завязали с эскадроном красных переговоры и беседы с предложением братания, при этом обнаружилось множество людей с обеих сторон, знавших друг друга. В это время, двигаясь по балкам, махновцы окружили 1-ю кавбригаду красных, стремительной атакой и пулеметным огнем разбили ее растянутые фланги, после чего бригада, не успев развернуться, панически бежала. На плечах бежавших махновцы разгромили окружавшие их части и вышли из «мешка».
Когда махновцы под видом красных вошли в с. Новоукраинка, Махно приказал красному военкому обеспечить их фурами, а затем окружил и обезоружил советский полк. В те дни к армии Махно временно присоединились отряды Черного Ворона и отряды, действовавшие в районе Саврани. У Махно собралось 8 полков конницы, несколько пулеметных полков, махновцы действовали уже тремя отдельными группами: Махно, Удовиченко и Черного Ворона. Отряды батьки с ходу взяли Вознесенск и Саврань.
