В июне 1918 года Махно добрался до Москвы, где надеялся найти ответ на важный для себя вопрос, касавшийся будущего анархистского движения, мечтал найти поддержку идеологов и «полубогов» анархизма. Однако то, с чем он столкнулся в анархистской среде столицы, он назвал «развалом», «болтовней», «бумажной революцией». Анархисты считали, что Октябрьский переворот является лишь ступенькой на пути к настоящей анархической революции — «третьей революции». Эта революция должна была свергнуть диктатуру большевиков, как и власть вообще, и установить анархический коммунизм. «Мирное сосуществование» большевиков с анархистами было прекращено в ночь на 12 апреля 1918 года, когда отряды ВЧК насильственно разоружили анархистские отряды. Потери анархистов в уличных столкновениях в Москве, а также после расстрелов на месте составили около 100 человек. В Советской России анархистов отстранили от власти, не оставляя возможности малейшего влияния на правительство, им также запрещали вести пропаганду в массах.
В Москве Махно с увлечением слушал лидеров-теоретиков анархизма, встречался со своим другом П. Аршиновым. Большое впечатление на будущего батьку произвела встреча с Петром Кропоткиным — старейшиной российских анархистов. Встретился Махно и с коммунистическими лидерами В. Лениным и Я. Свердловым. По распоряжению Ленина В. Затонский (член Всеукраинского бюро руководства повстанческой борьбой) сделал Нестору Махно фальшивый паспорт гражданина Украинского государства Ивана Шепеля, бывшего офицера-фронтовика, учителя, выдал небольшую сумму денег, снабдил революционной литературой и инструкциями, как перейти украинскую границу. 12 июня 1918 года Махно сел на поезд Москва — Курск. В Курске Махно встретил своего товарища, анархиста Алексея Чубенко. Махно и Чубенко решили вместе пробираться домой. Добравшись до нейтральной территории, Махно прикрепил себе погоны штабс-капитана, а Чубенко — погоны прапорщика, что дало им возможность проехать от Белгорода до ст. Лозовой. За 20 верст от Гуляйполя Махно и Чубенко спрыгнули с поезда и растворились в степи.
В мае 1918 года в Украине вспыхнуло пламя крестьянского восстания. Реакционная внутренняя политика гетманского правительства, возврат помещиков, различного рода реквизиции в селах, ликвидация демократических институций, господство иностранных войск и острое ощущение национального унижения всколыхнули украинский народ. Карательные отряды издевались над селянами, отбирали хлеб, устраивали расстрелы и показательные избиения непокорных. В этот период, скрываясь в селе Рождественка, Нестор известил близких о своем возвращении на родину.
