В 1904 году Нестор нанимается на завод сельскохозяйственных машин Кригера, где занимается отливкой чугунных колес. В 1906 году в Гуляйполе вернулся молодой чех, родившийся в Гуляйполе, — Вальдемар Антони. Он был анархистом, принимал участие в забастовках, а случалось, и в террористических актах и экспроприациях. Антони устраивается на тот же завод токарем и организует среди рабочих анархистскую группу «Союз бедных хлеборобов». Вместе с Антони лидерами анархистов стали и братья Семенюты — Прокопий и Александр. В своем доме они печатали на гектографе анархистские листовки, призывавшие крестьян к бунту, к поджогам имений, к саботажу аграрных реформ.
Гуляйпольская анархистская группа «Союз бедных хлеборобов» сначала маскировалась под самодеятельный театральный кружок при заводе. Неудивительно, ведь театральность, романтика, расчет на эффектность были характерны для анархистов. Молодой Нестор, записавшись в театральный кружок, проявил желание вступить в «тайную организацию». 14 октября 1906 года состоялось первое «боевое крещение» Махно. Трое вооруженных анархистов в черных масках ворвались в дом местного торговца и стали требовать отдать в пользу «бедных хлеборобов» 500 рублей. Торговец дал революционерам только 151 рубль. Через месяц Нестор принимал участие в нападении анархистов на дом хозяина завода Кернера. Тогда было захвачено 425 рублей и слиток серебра.
В конце того же 1906 года Махно попал под наблюдение полиции и впервые был арестован по обвинению в терроризме, но из-за недостатка улик его освободили. В сентябре 1907 года Нестор с двумя товарищами пошел на «экс» в село Гайчур. Нападение было неудачным. На следующий день Махно ввязался в перестрелку с полицейскими, во время которой был случайно ранен гуляйпольский крестьянин. Через несколько дней Антони и Махно были арестованы за участие в перестрелке и попали в тюрьму. Антони был отпущен из-под стражи из-за отсутствия улик. Ему удалось подкупить свидетелей, и те отказались от свидетельских показаний о том, что в них стрелял Махно, и Нестор 4 июля 1908 года был освобожден под залог в 2 тыс. рублей.
Но уже 27 августа 1908 года Махно вновь был арестован. Ему инкриминировали убийство провокатора. Сохранилась полицейская карточка «преступника» Н. Махно, в которой значилось: рост Махно 2 аршина и 4 вершка, глаза карие, волосы темно-русые, шрам на левой щеке; разговаривает на малороссийском и русском языках, православный, во время ареста денег и ценных вещей не обнаружено…
