23 января неподалеку от фронта в с. Б. Михайловка открылся первый съезд крестьян и повстанцев «свободного района». На съезде присутствовало около 100 делегатов. Махно не было на этом съезде, так как он находился на передовой. Съезд принял решение о мобилизации в армию Махно всех фронтовиков, одобрил резолюцию в поддержку махновского движения и постановил создать в районе «свободный совет». Махно во главе тысячи повстанцев пошел в наступление на ст. Гуляйполе. По колено в снегу батько шел в первых рядах наступающих, подбадривая их крепкими словечками. В боях 27–28 января махновцы отбили Гуляйполе у белых, но бои на южной околице села и за Пологи продолжались еще 10 дней.
21 января красные части Павла Дыбенко захватили Синельниково и послали махновцам телеграмму с предложением о переговорах относительно военного союза. Части Дыбенко составляли тогда 4 тыс. пехотинцев при 50 пулеметах и 18 пушках. Но им удалось 26 января выбить из Екатеринослава отряды армии УНР. Дыбенко и махновский представитель Чубенко встретились в Синельниково и составили соглашение о совместной борьбе с Директорией и белогвардейцами. В соответствии с этим соглашением махновцы подчинялись оперативному командованию П. Дыбенко (командиру группы войск Екатеринославского направления, затем 1-й Заднепровской дивизии), сохраняя свою внутреннюю структуру и независимость, выборность, самодисциплину, самоназвание, черные флаги. В начале февраля 1919 года махновцы получили от командования украинских советских частей 9 тыс. винтовок, 20 пулеметов, батарею пушек, бронепоезд, а также немного амуниции и денег.
31 января 1919 года бронепоезд комдива Дыбенко прибыл на ст. Пологи, где в его честь махновцы устроили парад. В это время бронепоезд белых прорвал махновский фронт. На ликвидацию прорыва был направлен бронепоезд Дыбенко и гуляйпольцы, вооруженные только что привезенными комдивом несколькими тысячами винтовок. Победа над белыми, захват их бронепоезда и около сотни пленных, которые были привезены в Гуляйполе, вызвали общий подъем в «свободном районе». На переговорах с Дыбенко Махно заявил о том что, возможно, согласится руководить отрядами Красной армии, принять назначенных комиссаров и создать политотделы в полках.
В феврале 1919 года Махно во второй раз женился. Его женой стала Галина (Агафия) Андреевна Кузьменко 22 лет, которая родилась в семье писаря жандармской канцелярии. Галина закончила учительскую семинарию и с 1916 года работала в школе Гуляйполя. Она принимала участие во всех походах махновцев и оказывала большое влияние на решения Нестора. В армии она занималась как культурной, так и школьной работой.
