В «большое море–окиян» выходили они из Северной Двины, из Холмогор, или из «Кулойского устья» (из реки Кулоя), или из «Пустаозера» (из Печоры), и «бежали парусом» в Карскую губу. В эту губу впадала речка Мутная, которая верховьями своими, через озера, сближалась с речкой Зеленая, впадавшей в Обскую губу. Между Мутной и Зеленой находился песчаный «сухой волок» с полверсты длиной. Перебравшись через волок, купцы выходили Зеленой рекой в Обскую губу, не огибая полуострова Ямал, шли в Тазовскую губу, где уже их встречала Мангазея. Путь этот был тоже нелегок, и здесь существовали разного рода трудности и «морем непроходимые злые места». Но морской ход давал возможность перебросить сравнительно большие грузы в относительно короткий срок: «поспевают морем в Карскую губу от города (Архангельска) в две недели»; и столько же надо на остальной путь; в итоге «поспеть от Архангельска города в Мангазею недели в полпяты точно». Конечно, четыре с половиной недели немного сравнительно с тем, что с Камы в Мангазею надо было идти два с половиной месяца. Так как на всех путях идущих ожидали всякого рода опасности и трудности и от природы, и от лихих людей, то морской путь с его льдами, штормами и противными ветрами не казался хуже других. Русские промышленники предпочитали плавать именно «морским ходом».
Однако правильные и регулярные торговые сношения Москвы с Югорской землей долгое время были стеснены тем, что на этом пути находились враждебные татарские ханства — Казанское и Астраханское. Только после покорения этих царств и присоединения их территорий к Москве открывалась свободная дорога за Урал. Но здесь на пути русских людей стояло еще одно из царств развалившейся могущественной империи Чингисхана — Сибирское ханство (район рек Тура, Тобол и Иртыш) со столицей Искер (Сибирь).
В XV веке великий князь московский Иван Васильевич два раза посылал войска на Обь — на вогулов и «югру» и считал эти племена своими подданными. Устрашившись русских сил — в 1555 году Сибирское ханство признало верховенство над собой Москвы и обязалось платить ей дань — по 1 тысяче соболей в год. Но через двадцать лет сибирский хан Кучум прекратил платить дань и даже перебил московских послов. Москва, обессиленная многолетней Ливонской войной, и за дальностью расстояний не могла предпринять похода в Сибирь и оставила татар без наказания. Ободренный успехом Кучум предпринял после этого несколько походов в земли Московского царства, его орды, перейдя через Урал, сожгли и разграбили пограничные селения и городки в Пермском крае. Такова была обстановка в тот момент, когда началась подготовка казачьей экспедиции.
