Четвертой женой Иоанна Грозного стала Анна Колтовская. Когда царь объявил о желании сочетаться браком с Анной, возникли проблемы с венчанием: по православным канонам венчаться можно было только до трех раз. Но Иоанн Грозный уговорил митрополита Филиппа, и венчание состоялось.
Как и Мария Темрюковна, Анна Колтовская отличалась темпераментностью и взбалмошным характером, кроме того, она интересовалась политикой и ненавидела опричнину. Первое время после свадьбы Анна оказывала на мужа огромное влияние. Иоанн Грозный был увлечен женой с юношеской страстью, однако Анне одной любви царственного супруга, видимо, было недостаточно: через некоторое время после бракосочетания Анна стала изменять мужу.
Одним из любовников царицы был молодой князь Ромодановский, который проникал во дворец под видом боярыни Ирины. Последняя очень приглянулась Иоанну Грозному, который захотел провести с ней ночь. Разумеется, Ромодановский был не готов к такому повороту событий и признался государю в обмане.
Иоанн Грозный был в гневе: любовника жены он собственноручно убил посохом, а распутной Анне объявил о разрыве, после чего отдал ее опричникам, у которых были с ней особые счеты.
Опричники постригли Анну Колтовскую в схимонахини. Под именем инокини Дарьи несчастная женщина прожила в полном затворничестве 54 года.
В ноябре 1653 года Иоанн Грозный вступил в новый брак. Его женой стала Мария Долгорукая. Иоанна и Марию венчал поп Никита, бывший опричник. На следующий день после венчания царь с царицей уехали в Александрову слободу, где разыгралась жуткая трагедия. Государь приказал своим приближенным очистить ото льда пруд. Затем велел поставить на берегу для него кресло и подогнать к берегу повозку, на которой лежала связанная Мария Долгорукая. Грозный подозвал к себе верного Малюту Скуратова и сообщил тому, что не намерен жить со своей новой женой, так как она оказалась не девственницей. Затем царь сказал, что ему не нужна порченая жена и он собирается предать ее воле Божьей, после чего приказал Скуратову хлестать лошадь. Испуганное животное бросилось вперед, не разбирая дороги, и попало в полынью. Мария Долгорукая погибла.
Некоторое время после расправы с женой Иоанн Васильевич довольствовался услугами обмывальщиц, но вскоре он обратил внимание на 17-летнюю красавицу Анну Васильчикову. Она была царицей всего три месяца, по прошествии которых молодая женщина скончалась при таинственных обстоятельствах. Скорее всего Грозный таким образом избавился от надоевшей супруги. Причем до сих пор непонятно, кто венчал Иоанна и Анну. Известно лишь то, что духовенство не признавало этот брак, и историки до сей поры спорят, можно ли считать Анну Васильчикову царицей.
