Многие историки подвергали сомнению искренность чувств Долгорукого к Наталье Борисовне, мол, знал он и о ее богатстве, был и охоч до женского пола. Но уж очень искренни слова и наблюдения Натальи Борисовны, и, кроме того, бывает так в Жизни, что даже ловеласы многогрешные, встретив искреннюю чистоту и любовь, нрав свой укрощают и проникаются душевным теплом к столь незапятнанной любви. К тому же, несмотря на дурные склонности князя Ивана, многие отмечали в нем простоту, душевность и отсутствие коварства. Тот самый дюк де Лирия, строгий в характеристиках к русским придворным, так отзывался о князе Иване, водившем с ним дружбу: «Государь любил его так нежно, что делал для него все, и он любил государя так же. Ума в нем было мало, а проницательности никакой, но зато много спеси и высокомерия, мало твердости духа и никакого расположения к трудолюбию, любил женщин и вино, но в нем не было коварства. Он хотел управлять государством, но не знал с чего начать, мог воспламеняться жестокой ненавистью, не имел воспитания и образования, словом, был очень прост». Конечно, де Лирия, как всякий иностранец, не способен был понять особенности русской души, конечно, в этой характеристике есть и доля правды, но и сам посланник отмечает отсутствие коварства и широту души, которую он называет простотою. Удивительно кстати сказать, что иностранцы всегда упрекают нас в простоте и отсутствии трудолюбия, и если второе нередко справедливо, то первое — тот самый из наших недостатков, которые часто переходят в достоинства.
Так и юная Наталья рассмотрела в Иване более, чем смог рассмотреть иностранец, как всякая русская женщина, почувствовала сердцем, а не умом суженного. «Казалось, ни в чем нет недостатку. Милой человек в глазах, в разсуждении том, что этот союз любви будет до смерти неразрывной, а притом природные черты, богатство; от всех людей почтение, всякой ищет милости, рекомендуютца под мою протекцию». Природные черты — это, конечно, хорош собой, да к тому же еще богат, а еще велеречив и сумел рассказать о любви до самой смерти, рассказать искренне, без коварства. Но еще очень важно, что и к Наташе отношение всех окружающих изменилось, раньше никто и не замечал, теперь же все добивались протекции, заглядывали в глаза. «Все кричали: «Ох, как она щаслива!» Моим ушам не противно было это эхо слышить». Дочке фельдмаршала, юной графине, конечно, весьма лестно было прельстить такого жениха.
