Первым к Рогволоду отправил своих послов сватать его дочь Рогнеду Ярополк. Ярополк был старшим сыном великого князя Святослава Игоревича. Перед своим последним дунайским походом Святослав дал ему стол в Киеве, среднему сыну Олегу выделил древлянскую землю со стольным городом Овручем, а младшего его сына Владимира, по совету Добрыни, выпросили себе новгородцы. Через несколько лет после смерти отца между старшими братьями Святославичами началась борьба, в результате которой Олег погиб во время взятия киевлянами города Овруча. Когда весть об этом пришла в Новгород, Добрыня, чтобы спасти своего юного племянника, четырнадцатилетнего княжича Владимира, бежал с ним за море. Но уже через два года возмужавший Владимир вернулся в Новгород с варяжской дружиной, прогнал из города посадников Ярополка, объявив, что будет вести борьбу за великое княжение. Тогда же, прослышав о необычайной красоте дочери полоцкого князя Рогнеде, он решил отбить у Ярополка невесту. Тем более что по принятому в то время обычаю многоженства Ярополк был уже женат на привезенной ему Святославом прекрасной гречанке, расстриженной православной монахине.
Послы из Новгорода от Владимира пришли к Рогволоду вслед за киевскими послами Ярополка. Оба юные соперника-князя просили у полоцкого князя Рогволода руки его дочери Рогнеды. Оба стремились на союзе семейном основать союз политический, полезный для предстоящей борьбы.
Рогволод, не зная, кому отдать дочь, спросил ее, за кого она сама согласна выйти замуж. По рассказу летописца, гордая Рогнеда, не пожелавшая выйти замуж за князя Владимира, ответила: «Не хочу разути робичича, хочу за Ярополка». Владимир был незаконнорожденным сыном Святослава. Его матерью была пленная «ключница» княгини Ольги — Малуша. А по бытовавшему в те времена древнерусскому свадебному обряду новобрачная должна была разуть своего мужа в знак преданности и покорности. Как истинная славянка, Рогнеда знала об этом не понаслышке.
Глубоко оскорбился таким ответом молодой князь Владимир, а еще больше его дядя и наставник Добрыня, родной брат той самой Малуши, которую Рогнеда назвала «рабыней». Кроме того, Добрыня рассудил, что этот ответ был произнесен не без влияния отца. А значит, в предстоящей борьбе Рогволод поддержит своего будущего зятя Ярополка. Быть может, если бы речь шла о мести за личное оскорбление, события не развивались так стремительно. Но не допустить военного союза Ярополка и Рогволода было делом первейшей важности.
