Ученье в Вышневолоцком училище вполне устраивало родителей Вячеслава, так как в семье Шишковых «наступила настоящая бедность, временами, по словам Алексея Шишкова, матушке нечем было кормить ребят». Родители не могли помогать своему старшему сыну. Заниматься в училище он мог только потому, что там выплачивали стипендию и предоставляли общежитие. Программа обучения была весьма обширной и напряженной. Занятия начинались в восемь часов утра и продолжались до часу дня. После обеденного перерыва до шести часов работали в мастерских или в чертежной. Кроме того, задавались уроки на дом. Дисциплина была полувоенная, порядки строгие. Редко теперь приходилось Вячеславу Шишкову читать книги любимых писателей, гулять в окрестных лесах, кататься на коньках. Все время уходило на занятия.
Незаурядные, разносторонние способности, внутренняя собранность, старательность и трудолюбие, которыми отличался Вячеслав Яковлевич, вскоре проявились и в техническом училище в овладении точными науками, хотя к ним у юного Шишкова и не было особого влечения. Своим поведением, своим добрым и веселым нравом Вячеслав Яковлевич быстро завоевал любовь товарищей и уважение преподавателей.
«В училище, — пишет Алексей, — долго помнили брата. Позднее, когда я учился в этом же училище, преподаватели, и особенно начальник училища инженер Шереметинский и Опекаловский (смотритель общежития. — Н. Е.), вспоминали Вячеслава, отзывались о нем как о человеке высоких достоинств. Шереметинский говорил мне: „Прекрасный, редких способностей человек, с хорошим, добрым сердцем, такие редко встречаются в жизни, старайся походить на брата“».
Материалы, хранящиеся в архивном отделе исполнительного комитета Калининского областного Совета депутатов трудящихся, о Вышневолоцком училище, и пребывании в нем Вячеслава Шишкова подтверждают все вышесказанное.
По представлению начальника училища учебный отдел Министерства путей сообщения утвердил Вячеслава Шишкова «казенным стипендиатом». Ему выплачивалось 120 рублей в год, или 10 рублей ежемесячно.
За успешное окончание теоретического курса училища Шишков был «удостоен награды II степени с выдачей похвального листа».
В характеристике выпускников, отвечающей на вопрос «К какой работе более способен?», о Шишкове сообщается: к «строительному искусству, черчению, съемке, нивелировке, накладке и иллюминовке планов».
В связи с назначением окончивших училище на практику в специальном рапорте в правление Вышневолоцкого округа путей сообщения начальник училища пишет: «Честь имею покорнейше просить правление округа удовлетворить назначенного в его распоряжение ученика-практиканта Вячеслава Шишкова следующим ему жалованьем с 15 сентября по 30 руб. в месяц и прогонными деньгами на проезд до места назначения на Березанский бешлот, без получения таковых практикант Шишков, как человек бедный, не может отправиться к месту его назначения».
