К Якову Дмитриевичу и Екатерине Ивановне Вячеслав и его брат Алексей относились с уважением и любовью. Отец, по словам Алексея, был заметным и видным мужчиной. «Высокого роста, широкогрудый, с темными русыми густыми волосами и русой бородой. Мать роста ниже среднего, крепкого телосложения. У нее были русые волосы, большие темные глаза…
Мамаша окончила четыре класса начальной школы — писала неважно, читала сносно, но исключительно жития святых.
Отец прошел большую жизненную школу, прожив „в людях“ с десяти до двадцати пяти лет… Природа наделила его живым, пытливым умом, он был общительным, сметливым человеком..»
От Елизаветы Даниловны Яков Дмитриевич унаследовал любовь к музыке. Мальчиком он выучился хорошо петь. В бытность приказчиком в Петербурге он с увлечением посещал Мариинский театр, ему нравились «Аскольдова могила» и «Жизнь за царя». Пел из этих опер некоторые арии. Особое пристрастие у Якова Дмитриевича было к охоте, «он всегда держал несколько породистых собак и много ружей. Большой любитель природы, — пишет Вячеслав Шишков, — он часто брал меня с собой на охоту. Эти радостные поездки, всегда дававшие массу впечатлений, запомнились мне с детства. В Бежецке стояли запасные эскадроны — лейб-гусарский и лейб-уланский. Офицеры любили покутить, свели компанию с отцом, ездили с ним на охоту, бывали у нас в гостях. Такое знакомство очень льстило отцу: князь Хованский, барон Стандершельд, красавец поручик Панютин и другие; мать же проливала слезы: отец торговлю забросил, стал попивать, приказчики тащили товар всяк себе, лавка пустела. В конечном счете, когда эскадроны из Бежецка перевели, уехали и офицеры, задолжав отцу порядочную сумму. Дело покачнулось окончательно: из Москвы и Петербурга приехали доверенные фирм, где отец кредитовался, грозили приступить к описи имущества.
Дважды присылаемая стариком Шишковым денежная крупная помощь не спасла положения; отец рассчитался до копеечки со своими долгами и торговлю прекратил. Наша семья, превратившись в семью мещан, стала бедствовать».
Екатерина Ивановна — незаметная, скромная, много работала, вставала с зарей и ложилась позже всех, ведь забот хватало. Была гостеприимной и доброй женщиной. Старшего своего сына «Вестеньку (так ласкательно называли в семье Вячеслава Шишкова. — Н. Е.) любила безгранично».
Кончилось беззаботное детство.
Сперва семилетнего Вячеслава вместе с двоюродной сестренкой Раей поместили в пансион, где учились дети местных купцов. Но через год из-за материальной стесненности он поступил в первый класс Бежецкого городского училища. В этом училище, по свидетельству Алексея Шишкова, был хороший преподавательский состав. Выделялись учителя русского языка и литературы Арсений Петрович Павлов и Александр Федорович Неустроев.
