В 1886 году появилась первая значимая книга Чехова — сборник «Пестрые рассказы»: 87 текстов самого разного содержания. Это всё были литературные опусы «Антоши Чехонте» (его имя значилось на обложке), смешные и забавные, но сама книга выглядела весьма внушительно. Озадаченный рецензент писал: ««Пестрые рассказы» появились в виде тяжеловесного тома в восьмую долю листа большого формата, точь-в-точь исторические монографии или какая-нибудь академическая работа. Просто страшно в руки взять такой томище, а пробежавши два-три рассказца, не знаешь, куда деваться с огромною книжищей, — в карман не лезет, в дорожную сумку не впихаешь…» Какая ирония судьбы! Впрочем, как и повод для удовлетворения авторского самолюбия будущего романиста — не без гордости подписал сам себе один из экземпляров: «Уважаемому Антону Павловичу Чехову от автора».
В 1888 году Чехов получил Пушкинскую премию, но все равно не чувствовал себя полноценным писателем. Без романа-то! С задором писал Суворину: «Если опять говорить по совести, то я еще не начинал своей литерат<урной> деятельности, хотя и получил премию. У меня в голове томятся сюжеты для пяти повестей и двух романов. Один из романов задуман уже давно, так что некоторые из действующих лиц уже устарели, не успев быть написаны. В голове у меня целая армия людей, просящихся наружу и ждущих команды. Все, что я писал до сих пор, ерунда в сравнении с тем, что я хотел бы написать и что писал бы с восторгом».
Почти полтора года Чехов пытается писать роман, то с энтузиазмом, то остывая и отступаясь. В марте 1889-го Чехов отчитывается Суворину: «Я пишу роман!! Пишу, пишу, и конца не видать моему писанию. Начал его, т. е. роман, сначала, сильно исправив и сократив то, что уже было написано. Очертил уже ясно девять физиономий. Какая интрига! Назвал я его так: «Рассказы из жизни моих друзей», и нишу его в форме отдельных законченных рассказов, тесно связанных между собою общностью интриги, идеи и действующих лиц. У каждого рассказа особое заглавие. Не думайте, что роман будет состоять из клочьев. Нет, он будет настоящий роман, целое тело, где каждое лицо будет органически необходимо».
По весне даже показалось, что финал близок. «В ноябре привезу в Питер продавать свой роман», — пишет он 14 мая А. Н. Плещееву и добавляет: «Продам и уеду за границу, где, а la Худеков, задам банкет Лиге патриотов и угощу завтраком дон Карлоса, о чем, конечно, будет в газетах специальная телеграмма». Но уже летом энтузиазм Чехова сникает, а потом и вовсе сходит на нет. Более серьезных попыток писать роман Чехов уже не предпринимал.
