Первое опубликованное художественное произведение Анненского – трагедия «Меланиппа-философ» (1901), вторая трагедия «Царь Иксиот» появляется в 1902 году. В 1904 году Анненский под псевдонимом Ник. Т-о. выпускает первый стихотворный сборник «Тихие песни», куда входят стихотворения разных лет и стихотворные переводы. В 1906 году он печатает трагедию «Лаодамия» и издает сборник литературно-критических статей «Книга отражения». «Вторая книга отражения» была выпущена в 1909 году. В 1906 году выходит первый том переведенных Анненским пьес Еврипида («Театр Еврипида») с вступительными статьями переводчика. Второй сборник лирики «Кипарисовый ларес» и трагедия «Фамира-кифарэд» были опубликованы уже посмертно. В 1923 году сын поэта В. Кривич издает сборник «И. Анненский. Посмертные стихи», куда вошли все стихотворения, не печатавшиеся ранее.
Анненский вступает в литературу, будучи сложившимся художником слова. Его эстетика формируется под влиянием различных источников и традиций. М.А. Волошин в статье «И.Ф. Анненский – лирик» (1910) прежде всего отмечает его высочайшую культуру и филологический универсализм: «Но можно ли было догадаться о том, что этот окружной инспектор и директор гимназии, этот поэт-модернист, этот критик, заинтересованный ритмами Бальмонта, этот знаток французской литературы, к которому Михайловский обращался за сведениями, этот переводчик Эврипида – все одно и то же лица».
В.С. Баевский в «Истории русской поэзии: 1730–198…» называет Анненского создателем ассоциативного стиля, непревзойденным мастером художественной детали, одним из главных представителей импрессионизма в русской поэзии. Определяя черты индивидуального стиля, литературовед называет лирику Анненского «поэзией намеков». Импрессионистический метод позволял выстраивать сложные интуитивно-образные единства из отдельных «фрагментов» впечатлений, что выразилось в композиции книги «Кипарисовый ларец» с ее знаменитыми «трилистниками» стихотворений. Питаемая античной традицией, категория Красоты получала у Анненского концептуальное философско-эстетическое значение.
Влияние античности наиболее очевидно в драматургии Анненского. Отдельным достижением творчества поэта стали переводы Еврипида, сопровождавшиеся оригинальными комментариями, обнаруживающими личность переводчика. Античная трагедия с ее мифологическим универсализмом позволяла раскрывать противоречия современности и являть общечеловеческие архетипные ситуации и проблемы.
