Джо относился к Уинстону так же по-отцовски, как и лорд Роузбери, их разговоры порой затягивались допоздна, а какой-то из разговоров они оборвали в два часа ночи. Вспоминая этот период, Уинстон признался: «Мне довелось поговорить с ним о самом важном и насущном намного больше, чем мне это удалось со своим собственным отцом». Чемберлен с удовольствием давал ему советы и оказывал поддержку. Наверное, он мог бы сделать и больше, но у него было два сына, которые требовали внимания. Старший — Остин — настолько восхищался отцом, что даже заставил себя заняться угольными шахтами, носил монокль и орхидею в петличке и собирался заняться политикой. В наши дни трудно различить эти две фигуры — Остина и его младшего брата Невилла.
Как-то в 1902 году Уинстон и Остин оказались в гостях у Миллисент Сазерленд в ее шотландском особняке. Они разговорились относительно своих притязаний. «Чего бы ты хотел на самом деле?» — прямо спросил Уинстон. Тщательно выбирая слова, Остин ответил, что его «всегда привлекала мысль об Адмиралтействе — очень симпатичное здание — и пост первого лорда — такое место, которым любой англичанин по праву может гордиться». Ответ разочаровал Черчилля, и он даже не стал этого скрывать. С его точки зрения, существовала только одна цель в политике — вершина, — а все остальное, независимо от степени привлекательности, — только одна из ступенек. Остин навсегда сохранил память о том, как повел себя Черчилль: «Фу-у-у-у, это убогое притязание».
Что касается Невилла, то в 1902 году он прилагал все силы, чтобы доказать, что сможет повторить достижения отца в бизнесе. Но успеха не добился. В 1890 году отец отправил его на Багамы заняться возделыванием плантаций сизаля — лубяного волокна для текстильной промышленности. Невилл работал самым честным и добросовестным образом, чтобы получить прибыль, но неудачи преследовали его одна за другой, и в конце концов он был вынужден признать поражение. Потери составили около 50 000 фунтов отцовского капитала. Огромная сумма по тем временам. Джо постарался смириться с утратой, но еще долгие годы нехватка денег сказывалась на жизни семейства.
При разделе наследства, Невиллу по завещанию досталась более чем скромная сумма, по сравнению с остальными членами семьи — всего 3000 фунтов отцовских денег.
Своим успехом в ранние годы Чемберлен, как фабрикант, был обязан тому, что грубо и резко снизил цену на товар, но теперь эта предпринимательская жилка была тщательно спрятана за продуманным и хорошо выстроенным обликом политического деятеля с хорошими манерами. Черчиллю довелось краем глаза увидеть за этим образом — воспитанного и любезного джентльмена — прежнего беспощадного «короля по продаже шурупов». И смириться с этим Черчилль не смог. Это случилось в конце 1901 года, причем происшествие выявило, как глубоко вошли в плоть и кровь Джо его бирмингемские замашки давних лет.
