«Вы ускользаете от меня с такой же легкостью, как улыбка на Ваших устах», — писал ей один из молодых поклонников, огорченный ее кокетством. Но большая часть тех, с кем она флиртовала, довольствовались одной только ее улыбкой, не требуя большего. Кто-то из них написал: «Я обожаю Вас, но, во-первых, я люблю свою жену, затем Вас, и это уже чересчур много для того, чтобы слишком серьезно отдавать увлечению Вами». Вполне возможно, что в отношениях с Уинстоном она не ограничивалась только тем, чтобы выслушивать его со вниманием и подставлять нежное плечико, когда он изливал свои беды. Она воспринимала его как юношу с широко распахнутыми глазами, нуждавшегося в женщине, что знала о любви больше, чем он. А еще Этти чувствовала, насколько болезненным для него был разрыв с Памелой. Даже несколько месяцев спустя, оба — и Уинстон, и Памела — вспыхивали, случайно встретившись взглядом. Он не мог сдержать негодования и обиды от того, что она отвергла его чувства, а Памелу оскорбляло то, что он посвятил в их отношения и Этти, и других общих знакомых.
Несколько раз это проявилось достаточно явственно. Первый раз на балу, когда Уинстон подошел к Памеле и потребовал объяснить, «почему она повсюду говорит, будто он скверно обращался с ней». Памела с возмущением отвергла обвинение и потом жаловалась друзьям, как сильно он ее обидел этими словами. Второй случай произошел на большом приеме, который устроила Корнелия — тетя Уинстона. Уинстон приехал позже остальных и, войдя в зал, увидел Памелу, стоявшую у камина с какой-то женщиной. В белом атласном платье и со сверкающими при блеске огня бриллиантами, она была так неописуемо красива, что он замер, глядя на нее, не в силах вымолвить ни слова и не обращая внимания на ту, что стояла с Памелой рядом. Наконец он предложил Памеле руку, чтобы сопроводить ее к другим гостям, но она не пожелала говорить с ним. И еще большее оскорбление он перенес, когда его дядя сам отвел Памелу к остальным, а она прошла мимо с таким видом, будто его не существовало.
В начале 1902 года стало известно, что Памела собирается выйти замуж за графа Литтона и станет хозяйкой огромного особняка в готическом стиле. «Наконец-то она заключит союз с тем, кто этого достоин», — так отозвалась на это событие «Дейли Кроникер». Большая часть биографов Черчилля считает, что Памела и Уинстон просто потеряли друг друга из виду, в основном по той причине, что он охладел к «девушке своей мечты».
