Как восходящая звезда и необычный персонаж, Черчилль стал привлекать внимание общества. Ему приходило такое количество писем и приглашений, что у него кружилась голова от невозможности быть везде, куда его зовут. Матери он признавался, что «устал до смерти» и что более ста писем он оставил без ответа. И в то же время, он не мог отвергать внимание людей. Ежедневник 1901 года переполнен до отказа самого разного рода мероприятиями, на которых он вынужден был согласиться присутствовать.
Каждую неделю — обеды в чьем-либо доме или каком-то клубе, а несколько раз в месяц — банкеты, ланчи, какие-то благотворительные базары или торжества.
В один из майских дней во время ланча, организованного редактором одной из газет, Уинстон оказался между автором книг о Шерлоке Холмсе и супругой вице-короля Индии. Артур Конан Дойл — тоже некоторое время провел на Бурской войне, им было о чем поговорить, и мужчины получили огромное удовольствие от общения друг с другом. Однако Черчилль не хотел упустить и другой возможности — попытать счастья, ухаживая за очаровательной соседкой — леди Керзон. Она только что приехала отдохнуть в Лондон, а ее муж, которого она обожала, — все еще оставался в Индии, исполняя обязанности вице-короля.
Черчилля сразу пленила изысканная красота Мэри и ее милое чувство юмора: она любила поддразнивать других, и ей нравилось, когда ее тоже поддразнивают. В ней было что-то, очень напоминающее Черчиллю его мать, что, по всей видимости, особенно привлекало его. Так же, как и Дженни, Мэри была американкой и вышла замуж за английского аристократа в ранней юности. Ей исполнилось 28 лет, когда она заняла место вице-королевы и стала самой юной вице-королевой в истории империи. В письмах Мэри к лорду Керзону в этот период ее долгих каникул, часто в шутливой манере мелькает имя Черчилля — эгоизм молодого человека удивлял и раздражал ее.
Пытаясь объяснить мужу хулиганские выходки Уинстона, Мэри с удовольствием сообщала, что она и ее друзья поставили перед собой цель — научить Черчилля поменьше говорить. Тем не менее, единственное, что Черчилль делал, когда они завтракали вместе, — так это все время говорил: он пересказывал ей свои речи о переустройстве армии, о необходимости проведения реформ, — то, с чем выступил накануне. «Самоуверенность переполняет его, — писала она Керзону, — настолько, что даже тени сомнения не мелькает относительно бешеного успеха, который имеют его речи, не идущие ни в какое сравнение с другими».
