сразу почувствовал неприязнь к юноше, когда они встретились — это произошло через неделю после приезда Черчилля. А позже Рузвельт критиковал молодого политика за то, что тот выказывал «откровенное стремление заполучить дешевое восхищение». Ему хватало своих президентских хлопот, чтобы терпимо относится к «хулиганствующему проповеднику». Дочь Рузвельта, Элис Рузвельт Лонгуорт, когда ее спросили (к тому времени она была уже в преклонном возрасте), почему отец так пренебрежительно отнесся к Черчиллю, ответила: «Потому что они были очень похожи».
Несмотря на то, что Виннипег с его близлежащими городками не сулил ничего особенного, именно в этом месте состоялось лучшее выступление Черчилля, поскольку он наконец получил возможность обратиться к обширной и доброжелательно настроенной аудитории. Он почувствовал прилив воодушевления, когда, подъехав в снежном полумраке к театру, увидел человек пятьсот, ожидавших возможности получить билеты на стоячие места. Несколько человек заметило экипаж, но узнать Уинстона было трудно — так плотно он запахнулся в новое меховое пальто, купленное во второй половине того же дня в магазине Компании Гудзонова залива на Мэйн-стрит. Оказавшись за кулисами, Уинстон тотчас бросился к занавесу, чтобы посмотреть в щелочку на собравшихся в зале. Как уверял впоследствии директор, такого количества народу в театре не было никогда: пришли люди самых разных сословий. Представители высшего класса удобно устроились в ложах, а рабочий люд теснился вдоль задней стены. Сливки общества, расположившиеся ближе всего к сцене, производили внушительное впечатление. Черчилль даже пошутил: «Мужчины облачились в вечерние наряды, а леди «только наполовину».
«Толпа будоражила его», — написал Черчилль про своего героя Савролу, и нет сомнения, что то же самое волнение охватывало его, когда гас свет, распахивался занавес, и он выходил на сцену. После бурного взрыва аплодисментов, которыми встретили появление лектора, Черчилль начал рассказывать, как он — военный корреспондент — прибыл в Южную Африку, как попал в плен при нападении хорошо вооруженного отряда буров на британский бронепоезд, и как сумел бежать через три недели. Полностью поглощенная драматическим описанием событий, аудитория, затаив дыхание, внимала тому, как Черчилль использовал созвездия, чтобы сориентироваться в незнакомой местности, как буры напрасно пытались обнаружить его следы. На счастье Уинстона, ему встретилась рабочие, которые тайно поддерживали британцев, и они предоставили беглецу временное убежище. Несколько дней он прятался в угольной шахте.
