К тому времени Рут Мэдофф уже не работала в фирме: она ушла в 1964 году, за несколько месяцев до рождения их первого сына Марка.
С 1961 года Мэдофф делил офис на Бродвее, 39, с собратом-предпринимателем по имени Мартин Дж. Джоэл-младший, клиентом бухгалтерской фирмы Сола Альперна. Марти Джоэл с партнером открыли брокерскую фирму Joel, Zuchs & Company в том же месяце 1960 года, когда Мэдофф открыл свою. Партнерство вскоре распалось, и Джоэл предложил Мэдоффу разделить с ним офис – и арендную плату.
Марти Джоэл не один десяток лет будет работать то вместе с Мэдоффом, то где-то рядом. В 1961 году ему было под тридцать. Напористый, честолюбивый, он заправлял небольшим и слегка сомнительным брокерским бизнесом, пререкался с регуляторами и отбивался от судебных исков клиентов. Его частые стычки с надзирающими инстанциями в конце 1960-х указывают на то, что он не слишком педантично следовал биржевому уставу. В 1970 году Комиссия на 75 дней отстранила его от брокерского бизнеса из-за постоянных нарушений в ведении учета и несоблюдении маржевых требований, имевших место в период между 1966 и 1968 годами.
Мэдофф и Джоэл не только вместе платили ренту, но и оплачивали услуги офисного администратора Джоэла – Кэрол Липкин, которая в отсутствие Рут взяла на себя ее секретарские обязанности. Через несколько лет Мэдофф нанял на бумажную работу мужа Кэрол Ирвина Липкина, возможно, для того чтобы четче разграничить конторы – свою и Джоэла. Ирвин Липкин стал первым служащим Bernard L. Madoff Investment Securities, пришедшим со стороны. Никаких свидетельств того, что у фирмы Мэдоффа в те годы возникали трения с регуляторами, не имеется, правда, в начале 1960-х ему несколько раз указывали на мелкие технические недочеты. Мэдофф и Джоэл, при всех различиях в стиле работы, близко общались и дружили семьями.
По сравнению с фирмами Большого табло, которые обслуживали растущую армию розничных инвесторов, небольшие трейдеры внебиржевого рынка, подобные Bernard L. Madoff Investment Securities, в удушающем бумажном заторе конца 1960-х избежали худшего просто потому, что у них было меньше клиентов (с другими трейдерами они работали на оптовой основе) и они быстрее внедряли новшества, уменьшающие трудозатраты, а именно разные вычислительные устройства. Такие гибкие фирмы зачастую не только выживали, но и преуспевали, предлагая свои услуги взаимным фондам и другим институциональным инвесторам, которые в раздражении от затора на Большом табло рады были найти альтернативный способ заключать сделки быстрее. Но не следует думать, что все шло легко и просто. В 1968 году Мэдоффу пришлось на какое-то время призвать на подмогу засевшую дома Рут, иначе крохотной фирме было не разгрести бумажные горы.
