Олег Святославич вошел в Чернигов, предоставив половцам свободно грабить горожан и окрестных жителей, так как иначе ему нечем было заплатить своим хищным пособникам. «Это уже в третий раз, — замечает летописец, — навел он поганых на Русскую землю; много христиан было погублено, а другие взяты в плен и расточены по разным землям». Однако своим успехом князь Олег был обязан не только половцам, но и той поддержке, какую ему оказали города Северной Руси. Когда в 1096 году киевский князь Святополк Изяславич и Владимир Мономах звали его в Киев на совет для разрешения споров, чтобы «урядиться о земле Русской пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городьскими», как на будущее время защищать землю Русскую от нападений враждебных племен, он гордо отказался: «Не пойду на суд к епископам, игуменам, да смердам». Этот ответ его вызвал в Киеве сильное негодование. Святополк и Владимир объявили ему войну и осадили Чернигов; так началась война — одна из первых крупных княжеских междоусобиц…
Князь Олег убежал в Стародуб; более месяца длилась осада Чернигова, пока князь не запросил пощады. Они заключили с ним мир, но с условием, что он непременно прибудет в Киев на совет. Однако князь Олег обманул своих двоюродных братьев и вместо Киева отправился в Смоленск к брату Давиду, набрал там войско и пошел с ним в Муромо-Рязанскую землю. Эти отдаленные и бедные края принадлежали предкам князя Олега, но никем из его родственников не посещались. Пользуясь этим, Изяслав Владимирович (сын Владимира Мономаха) занял Муром и разместил по всей области своих наместников.
Подойдя к Мурому, князь Олег Святославович потребовал, чтобы Изяслав оставил город, не принадлежавший его роду. Но тот отказался исполнить это требование, и вскоре произошло кровопролитное сражение, в котором князь Изяслав погиб. Князь Олег взял город и заключил в оковы всех людей Изяславовых. Не довольствуясь этим, он пошел на Ростово-Суздальскую землю, принадлежавшую Мономахам, о чем в Лаврентьевской летописи сказано так: «Олег же, омирив, овы изъяма, а другие расточи и именья их отья: иле Ростову и ростовцы здашася ему. И перея всю землю Муромску и Ростовьску и по сажа посланника и по городам и дани поча братии». И прозвали этого князя в народе Гореславичем.
Захватив Суздаль, князь Олег по обычаю того времени взял в плен многих суздальцев, а других разослал по своим городам. Но за павшего под Муромом брата вступился новгородский князь Мстислав Владимирович (второй сын Владимира Мономаха), который потребовал от князя Олега немедленно оставить Суздаль. Тот исполнил это повеление, но приказал сжечь город. В летописи под 1096 годом об этом сказано так: «Олег прииде к Суздалю и видя я ко за ним гонится Мстислав, повелел зажечь город Суздаль. И остался токмо двор Печерского монастыря с церковью святого Димитрия яже бе дал Ефрем и с селы».
