Вскоре после того как ирландцы торжественно отпраздновали избрание близкого им человека на пост мэра (его уход в отставку прошел незаметно), Патрик-Джозеф познакомился с хорошенькой дочерью богатого ирландца Мэри Хиккей, которая была более образованна, чем молодой человек, и умела лучше вести себя в обществе. К тому же ее мать не была домашней хозяйкой, а имела весьма уважаемую профессию врача. Преодолев известные колебания и, по-видимому, почуяв в сравнительно скромном молодом человеке хватку и перспективу, родители девушки согласились на брак. Мэри и Патрик-Джозеф поженились 23 ноября 1887 года. Благодаря удачному браку Кеннеди получил доступ в социальную и культурную элиту Бостона, правда, преимущественно в ту ее часть, которая вела свои корни от предков с Зеленого острова.
6 сентября следующего года на свет появился их первенец, которого, не мудрствуя лукаво, назвали Джозеф-Патрик. Двойное имя не привилось, и ребенка уже вскоре стали называть просто Джозефом или Джо.
Когда родился Джозеф, семья всё еще жила в сравнительно скромном доме, правда, на одной из центральных улиц восточной, менее аристократической части Бостона, Меридиан-стрит. Вслед за первым сыном родился второй, который умер в младенчестве, а затем Мэри родила еще двух дочек — Лоретту и Маргарет.
Отец не был тираном, но держал семью в строгости. Дети воспитывались так, что достаточно было сурового взгляда главы семейства, чтобы они послушно затихали или исполняли порученное им дело. Этому учила ирландская традиция, соблюдения ее требовала католическая церковь, и Кеннеди верно ей следовали.
Сам же Патрик-Джозеф постепенно становился всё более уважаемым предпринимателем. Первоначально накопленные на продаже крепких напитков средства позволили ему купить акции угольных компаний, а затем стать владельцем ценных бумаг бостонских банков. Последовали скупка и перепродажа пустующих земель, а еще через некоторое время деньги стали вкладываться в акции железнодорожных компаний, которые давали их владельцам немалые прибыли. Так Кеннеди постепенно пробивался в среду избранного общества, правда, не в самый верхний его слой, но во всяком случае становился известным и авторитетным в городе человеком. Хотя его предпринимательские интересы лежали в различных областях, местные жители обычно именовали его банкиром.
Оставалось время и на общественную деятельность, которая, безусловно, была связана с бизнесом, ибо создавала вокруг Кеннеди атмосферу не просто удачливого, но и ответственного перед гражданами деятеля. Отработав положенное время в местных представительных учреждениях, он стал занимать должности в муниципальных органах, являлся членом комиссий по электрификации, предотвращению пожаров и даже по выборам.
