Томас по-прежнему не питал особого почтения к школе — ни к учителям, ни к ученикам. Исключение он делал лишь для Томаса Филлипса, помощника учителя, человека умного и начитанного. Чаттертон очень высоко ценил Филлипса и именно ему показал несколько рукописных пергаменов, якобы принадлежащих перу «Т. Раули, приходского священника». Томас Раули жил в XV веке в Бристоле, и юный Чаттертон решил подписать его именем свои мистификации. Он утверждал, что нашел рукописи в церкви св. Марии Рэдклиффской. Томас показал Филлипсу стихотворение «Элиноур и Джуга» — прелестный диалог, написанный в изящной меланхолической манере необычным, старинным почерком, разобрать который было необычайно трудно. То была трогательная история двух молодых дам, скорбящих о гибели своих возлюбленных на войне Алой и Белой роз. Позднее, в мае 1769 года, поэма была опубликована в «Таун энд кантри мэгэзин», и доктор Грегори назвал ее «историей на редкость прекрасной и трогательной». Филлипс был ошеломлен находкой, а Чаттертон горд тем, что сумел заинтересовать любимого учителя. Последующие два года соученики относились к Томасу с чрезвычайным уважением и нередко просили его сочинить сатирическое стихотворение, обычно о ком-нибудь из учителей. Томас даже показал своим школьным товарищам, как можно состарить пергамен, натерев его землей и подержав над горящей свечою.
Чаттертон по-прежнему посещал скучные занятия в Колстоне, но много времени проводил и за своими книгами по истории, богословию, философии и радовался любому чтению, способному утолить его не по годам развитые интересы. В последние школьные месяцы Чаттертон встретил двух людей, которым суждено было серьезно повлиять на его жизнь. Первым был Уильям Барретт, врач, увлеченный историей Бристоля. Томас часто бывал у него, главным образом привлекаемый большой и хорошо подобранной библиотекой. Долгие часы проводили они в беседах и спорах, и Барретту нравилось, как загорается в споре его молодой друг. Чаттертону и самому была по душе эта дружба, и порой он вознаграждал своего старшего друга «найденными» старинными пергаментами, планами и документами по истории Бристоля, доставляя Барретту безмерное удовольствие. Вторым из друзей Чаттертона был Джордж Кэткот, самодовольный эгоистичный человек, полная противоположность Барретту, обладавший, однако, полезными, на взгляд Чаттертона, знаниями. В расчете на него Чаттертон создал несколько произведений, в том числе «Бристоускую трагедию, сиречь смерть Чарлза Бодена», искреннюю и пламенную балладу. В основе ее сюжета — смерть Чарлза Бодена, сторонника Ланкастерской династии, который замыслил убить графа Уорика, но был схвачен, заключен в тюрьму и затем повешен в Бристольском замке. Чаттертон сочинил также «Эпитафию Кэнингу», неторопливо разворачивающиеся стихи, текущие плавно, как тихие струи Эйвона, на берегах которого происходит действие. Это история Уильяма Кэнинга, главы городского магистрата Бристоля в XV веке. Чаттертон наткнулся на его имя в церкви св. Марии Рэдклиффской и, сознавая значительность этой фигуры, решил сделать его «покровителем Раули».
