В 1926 г. Ружичка установил строение мускона и синтезировал цибетон. Первое из этих соединений представляет собой кольцо из 15, а второе — из 17 атомов углерода. До этого существование устойчивых соединений с такими большими кольцами считалось невозможным. Ружичка пошел дальше, синтезировав еще более крупные кольца, включающие до 34 атомов углерода. При этом он сделал весьма интересное наблюдение: с увеличением кольца изменялся аромат. При 5—8 атомах углерода в кольце ощущался запах миндаля, тмина и мяты; при 10—12 — камфоры, а при 14—18 — мускуса. Последний выделяется многими животными и выполняет сигнальную функцию в периоды размножения. Нет ничего удивительного, что эти пахучие вещества давно интересовали парфюмерную промышленность, поэтому открытия Ружички особенно порадовали производителей парфюмерных изделий,
За свои работы в области высших терпенов и полиметиленов Ружичка был награжден в 1939 г. Нобелевской премией по химии. Вместе с ним премию получил немецкий биохимик Адольф Бутенандт — за исследование половых гормонов, которое было неразрывно связано с работой Ружички. Поскольку в Европе шла война, никто из них не смог выехать в Стокгольм[14]. Ружичке медаль и грамота были переданы шведским послом в Берне, и лишь через шесть лет, в 1945 г., он посетил Стокгольм, чтобы прочесть свою Нобелевскую лекцию.
Существует большая группа веществ растительного и животного происхождения, структура которых включает известное циклопентанпергидрофенантреновое ядро. Это стероиды. Указанная структура встречается в самых различных биологически активных веществах: витаминах, желчных кислотах, половых гормонах, растительных ядах, алкалоидах и многих других. В этой обширной области биоорганической химии работали многие ученые, среди которых немало лауреатов Нобелевской премии.
В 1927 г. Нобелевский комитет по химии решил не присуждать премии (по уставу Нобелевского фонда ее присуждение может быть задержано на год). Это позволило наградить в 1928 г. двух ученых, пионеров в исследованиях стероидов: Генриха Виланда — за исследование строения жёлчных кислот и связанных с ними веществ и Адольфа Виндауса — за изучение строения стеринов и их связи с витаминами группы D.
Жёлчные кислоты были объектом исследования химиков с начала XIX в. Они являются частью секрета печени, который выливается в пищеварительный тракт. До исследований Виланда почти ничего не было известно об их структуре и связях между различными кислотами. Он приступил к исследованию этих проблем в 1912 г., а к 1932 г. полностью исследовал их структуру, установив, что они имеют углеродный скелет стероидного характера.
