Сэмпсон понимал, что ему предстоит разворачивать наступление с невыгодных исходных позиций. Главных соперников было двое: Джеймс Шилдс и Лаймен Трамбалл. Оба являлись членами Верховного суда и по своему происхождению могли дать Сэмпсону сто очков форы. Шилдс уже был сенатором и теперь шел на переизбрание, к тому же он приходился племянником одному конгрессмену. Трамбалл имел известность как внук историка из Йельского университета. В отличие от них Сэмпсон не имел опыта в политических схватках.
Неожиданно для себя после первого тура выборов Сэмпсон оказался фаворитом — его поддержали 44 процента избирателей. Шилдс получил 41 процент. Трамбалл безнадежно отстал со своими 5 процентами. Во втором туре Сэмпсон еще больше укрепил позиции, получив 47 процентов. Однако счастье начало ему изменять, когда в борьбу вступил новый кандидат — действующий губернатор Джоэль Маттесон. Он был популярен и грозил отобрать голоса и у Сэмпсона, и у Трамбалла. Когда Шилдс выбыл из гонки, Маттесон уверенно захватил лидерство. Он получил 44 процента голосов, Сэмпсон — 38, а Трамбалл — всего 9. Однако спустя всего несколько часов Трамбалл победил, получив 51 процент, с трудом обойдя Маттесона с его 47 процентами.
Почему Сэмпсон проиграл, а Трамбалл взлетел на вершину успеха? Такая внезапная смена позиций произошла вследствие сознательного выбора Сэмпсона, которого, по всей видимости, подвела патологическая склонность играть в поддавки. Когда Маттесон вступил в игру, Сэмпсон начал сомневаться в своей способности получить достаточную для победы поддержку избирателей. Он знал, что у Трамбалла небольшой, но верный электорат, который его не оставит. На месте Сэмпсона другой кандидат попытался бы отобрать голоса у Трамбалла, чтобы выиграть и вскочить на уходящий поезд. У самого Трамбалла с 9 процентами шансов на победу практически не оставалось.
Однако теперь главной целью Сэмпсона стало не избрание. Первоочередной задачей он счел не пустить в сенат Маттесона. Сэмпсон был уверен, что тот в своей борьбе использует недозволенные приемы. Некоторые наблюдатели обвиняли Маттесона в подкупе влиятельных избирателей. По крайней мере, сам Сэмпсон знал, что к некоторым его сторонникам уже подходили агитаторы из команды Маттесона. Они убеждали людей — в случае если им покажется, что у Сэмпсона нет шансов на победу, — отдать свои голоса Маттесону.
Сомнения Сэмпсона в методах и мотивах этого кандидата оказались пророческими. Через год, когда истек губернаторский срок Маттесона, он погасил все прежние государственные субсидии, включая ранние, не аннулированные, и таким образом присвоил несколько сотен тысяч долларов, однако был уличен в мошенничестве.
