Много раз, защищаясь, Смоленск вступал в битву с монголо-татарами. Чтобы усмирить непокорный город был направлен большой монголо-татарский отряд. Он подошел к Смоленску, сжег все посады, но штурмовать крепость не посмел и ушел обратно в Золотую Орду.
С середины XIII века русским землям начали угрожать литовские князья. Ослабленная в борьбе с монголо-татарами и шведами, раздробленная Русь не могла оказать им серьезного сопротивления. Частые набеги совершались и на Смоленское княжество. В конце XIV века литовские феодалы, объединившись с польскими магнатами, участили нападении на Смоленск, но взять его не смогли.
В 1404 году измена одного из горожан помогла литовцам ворваться в город и литовский князь Витовт сумел овладеть древним Смоленском. С этого времени 110 лет Смоленск находился под властью Литвы, однако не утратил черты русского города.
В 1410 году литовские, русские, белорусские, украинские войска объединились для отпора немецким рыцарям Тевтонского ордена и нанесли им сокрушительный удар. Особенно отличились в битве смоленские полки.
С приходом литовских феодалов в Смоленске ухудшилось и без того бедственное положение горожан. Среди русских насильственно насаждалась католическая вера. Но смоляне не смерялись с угнетателями и вели против них беспрестанную борьбу.
В XIV веке, несмотря на тяжелое положение, в Смоленске не погасла русская культура. Из-под пера смоленских монахов выходят описания их путешествий на православный Восток и Царьград. В конце XV века смоленские писцы и художники создают драгоценную копию с иллюстрированной владимирской летописи 1212 года.
Ведя подготовку к неизбежной борьбе с Московским государством, литовско-польское правительство усиленно укрепляло Смоленск, превращая его в мощную крепость. Строились стены, насыпались земляные валы, которые были так высоки, что из-за них едва виднелись кровли зданий. Борьба началась в первые годы XVI века. В 1500 году московский полководец Даниил Холмский разгромил литовско-польское войско в битве на реке Ведроша и русские войска заняли часть смоленских земель.
В 1513 году московский государь Василий III повел войска к Смоленску. Литовско-польский гарнизон выдержал две осады. 29 июля 1514 года под стенами Смоленска заговорили 300 пушек русской артиллерии. После штурма сопротивление врага было сломлено. Смоленск, ключ Поднепровья и важнейший русский город на путях во внутренние области русского государства, был освобожден и возвращен Российскому государству.
