С не меньшей злобой относился самодержец к российской знати. Несмотря на это, некоторые видные аристократы роковым образом обманулись в Иване, Последнее относится к старицкому князю Владимиру, который допустил неосторожность, заявив в тревожном 1553 году, что обладает некоторым правом на трон. Царь проявил значительную долю терпения в подготовке ликвидации конкурента, начав последовательно отстранять Владимира от его сторонников. В конечном итоге опричники схватили князя, отвезли его в монастырь и убили. Согласно большинству отчетов жертву отправили на тот свет с помощью яда.
1569 год ознаменовался не только убийством митрополита Филиппа и князя Владимира, но и стал пиковым для кровожадного Ивана. Потому что именно в этом году он решил разрушить купеческий город Новгород, устроить массовое побоище его населения.
Иван повел на этот город относительно небольшое войско, примерно пятнадцать тысяч ратников и стрельцов под предводительством опричников. До расположенного не слишком далеко от Москвы Новгорода воинство добиралось целый месяц.
Задержка была вызвана грабежами, пытками и убийствами в подмосковном городе Клину; истреблением многих тысяч жителей Твери; умерщвлением всех путников, которые имели несчастье оказаться в то время на дороге, а также разграблением и разрушением монастырей, расположенных на этом пути или недалеко от него.
Достигнув Новгорода, войско установило вокруг него кордон — некоторые утверждают, что город окружили деревянной стеной, — чтобы отрезать обреченным жителям путь к бегству. Архиепископ Новгорода Пимен встретил Ивана на мосту над рекой Волхов, которая разделяет город. С типичным для него поведением царь святотатски отверг благословение священнослужителя и обозвал его всяческими словами, но позволил ему провести службу в соборе и устроить обед. Когда подали вино и кушанья, Иван подал опричникам условный знак, начались грабежи в соборе, во дворце архиепископа, во всем городе. Опричники приступили к оргиям пыток и массовым убийствам.
Ужасное побоище продолжалось пять недель. Мужей заставляли смотреть, как истязают их жен, и наоборот. Матери присутствовали при том, как увечили, рубили секирами или четвертовали их детей. После чего сжигали или умерщвляли каким-либо иным способом самих матерей. Наиболее распространенный метод массового убийства был следующий: людей сгоняли плетями в кучи и бросали их в реку Волхов возле моста, под которым вода нё замерзала. Особенно старательные опричники патрулировали вдоль берега и добивали всех, кто выплывал и проявлял признаки жизни.
